(2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enyl-(3-methyl)butanoic acid | 1188391-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enyl-(3-methyl)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[but-3-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 1188391-85-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: UHJHNFISANTTIK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-异丙基-5-氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸苄基酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enyl-(3-methyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-丁-3-烯基-α-和β-氨基酸的新型合成

  摘要：

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088072

文献信息

• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸