3-(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one | 620964-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)inden-1-one
• CAS: 620964-91-2
• 化学式: C₁₅H₉FO
• 分子量: 224.234
• InChiKey: OAMOHWGFWZWQKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one 在 氢气 、 C₄₇H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(S)-3-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir催化3-炔烃的不对称氢化反应，用于合成手性3-芳基茚满酮

  摘要：

  已经开发了通过铱催化的3-炔烃的不对称氢化的有效合成手性3-芳基茚满酮。该反应显示出与各种官能团的良好相容性，以优异的产率和良好的对映选择性提供了各种3-芳基茚满酮。该反应也以克为单位进行，以定量产率递送产物。此外，产品可以轻松衍生化并转化为天然产品和药物制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132003
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-Arylindenones在溶液和固态中的立体选择性光二聚化

  摘要：

  考察了溶液中和固态的3-炔烃的光二聚化。在苯中辐射3-炔基萘仅以良好的收率得到C 2对称的抗-HH环丁烷二聚体。相反，固态的光解有效地提供了顺式-HH环丁烷二聚体，这在很大程度上受到晶格中分子排列的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03147

文献信息

• Synthesis of Indatraline Usinga Suzuki Cross-Coupling Reaction and a ChemoselectiveHydrogenation: A Versatile Approach
  作者：Janine Cossy、Damien Belotti、Aude Maguer

  DOI：10.1055/s-2003-40868

  日期：——

  Indatraline and its derivatives can be obtained in five steps from indanone by using a Suzuki cross-coupling reaction and a chemoselective hydrogenation catalyzed by Wilkinson's catalyst.

  通过使用 Suzuki 交叉偶联反应和威尔金森催化剂催化的化学选择性氢化，可以通过五步从茚满酮获得茚达林及其衍生物。
• Reactions of unsaturated acid halides—IV
  作者：R.G. Shotter、K.M. Johnston、J.F. Jones

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88113-7

  日期：1978.1

  Aluminium chloride-catalysed acylations and alkylations of monohalogenobenzenes with cinnamoyl chloride has been studied. Under strictly homogeneous conditions, alkylation was increasingly favoured relative to acylation as the primary reaction along the series: benzene

  已经研究了氯化铝催化的单卤代苯与肉桂酰氯的酰化和烷基化。在严格均质的条件下，相对于酰化而言，烷基化越来越受到关注，因为酰化是沿着该系列的主要反应：苯<氟苯<溴代苯<氯代苯。更改为非均相条件（使用CS 2作为稀释剂的过量催化剂）保留了该顺序，但伯烷基化相对增强。在均相反应中加入硝基苯比烷基化更能抑制烷基化。