N-(3-chloro-phenyl)-2-methyl-benzenesulfonamide | 723743-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-phenyl)-2-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-2-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 723743-39-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 281.763
• InChiKey: KDGFOKRLHSJRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻,对甲苯磺酰胺 、 1-氯-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(3-chloro-phenyl)-2-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Ligand-Free, Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonamides

  摘要：

  一种高效便捷的协议已经被开发出来，用于在没有配体的情况下，利用铜碘将不同取代的苯磺酰胺与苯碘进行N-arylation反应，以良好至优异的产率（高达91%）得到芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259925

文献信息

• Efficient Ligand-Free, Copper-Catalyzed N-Arylation of Sulfonamides
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0030-1259925

  日期：2011.4

  An efficient and convenient protocol has been developed for the N-arylation of sulfonamides with differently substituted aryl iodides using ligand-free copper iodide to afford the arylated products in good to excellent yields (up to 91%).

  一种高效便捷的协议已经被开发出来，用于在没有配体的情况下，利用铜碘将不同取代的苯磺酰胺与苯碘进行N-arylation反应，以良好至优异的产率（高达91%）得到芳基化产物。
• Efficient Manganese/Copper Bimetallic Catalyst for<i>N</i>-Arylation of Amides and Sulfonamides Under Mild Conditions in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Idzham Khalid Ithnin、Siew-Hui Trionna Yio、Zhiyin Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201201218

  日期：2013.1

  An efficient and mild method using a bimetallic MnF2/CuI catalyst at 60 °C in water was developed for the N-arylation of amides and sulfonamides with aryl halides. A variety of functionalized amides and sulfonamides were coupled with different substituted aryl halides to afford the corresponding N-arylated products in good to excellent yields (up to 97 %).

  开发了一种在 60 °C 下在水中使用双金属 MnF2/CuI 催化剂的有效且温和的方法，用于酰胺和磺酰胺与芳基卤化物的 N-芳基化。各种官能化酰胺和磺酰胺与不同的取代芳基卤化物偶联，以良好至极好的产率（高达 97%）提供相应的 N-芳基化产物。