1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one | 117252-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3,3-diphenyl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 117252-14-9
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: DUWCUMQQHROVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-biphenyl-4-yl-1,1-diphenyl-prop-2-yn-1-ol 在 硫酸 作用下， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Duveen; Willemart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5> 6, p. 1334,1338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decatungstate Catalyzed Synthesis of Trifluoromethylthioesters from Aldehydes via a Radical Process
  作者：Zhegao Ye、Ziran Lei、Xiaodong Ye、Liejin Zhou、Yanan Wang、Zheliang Yuan、Feng Gao、Robert Britton

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02244

  日期：2022.1.7

  Here we report a mild and general method for the trifluoromethylthiolation of aldehydes using N-trifluoromethylthiosaccharin as the CF3S radical source and sodium decatungstate (NaDT) as the photocatalyst. This reaction proceeds via hydrogen atom abstraction by photoactivated DT and features good functional groups and substrate tolerance. Generally, electron-rich aldehydes demonstrate better reactivity

  在这里，我们报告了一种温和而通用的醛三氟甲基硫醇化方法，使用N-三氟甲基硫糖精作为 CF 3 S 自由基源和十钨酸钠 (NaDT) 作为光催化剂。该反应通过光活化DT夺取氢原子进行，具有良好的官能团和底物耐受性。通常，富电子醛比缺电子醛表现出更好的反应性，并且观察到醛 C-H 键的三氟甲基硫醇化反应优于叔和苄基 C-H 键。初步机制研究表明，其中涉及自由基过程。
• β‐Selective Aroylation of Activated Alkenes by Photoredox Catalysis
  作者：Zhen Lei、Arghya Banerjee、Elena Kusevska、Eric Rizzo、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.201901874

  日期：2019.5.27

  Late‐stage synthesis of α,β‐unsaturated aryl ketones remains an unmet challenge in organic synthesis. Reported herein is a photocatalytic non‐chain‐radical aroyl chlorination of alkenes by a 1,3‐chlorine atom shift to form β‐chloroketones as masked enones that liberate the desired enones upon workup. This strategy suppresses side reactions of the enone products. The reaction tolerates a wide array

  α,β-不饱和芳基酮的后期合成仍然是有机合成中尚未解决的挑战。本文报道了通过 1,3-氯原子转移对烯烃进行光催化非链自由基芳酰氯化，形成 β-氯酮作为掩蔽烯酮，在后处理时释放所需的烯酮。该策略抑制了烯酮产物的副反应。该反应可耐受多种官能团和复杂分子，包括肽、糖、天然产物、核苷和市售药物的衍生物。值得注意的是，2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶的添加提高了交叉偶联反应的量子产率和效率。实验和计算研究表明，其机制涉及 PCET、α-氯-α-羟基苄基自由基的形成和反应以及 1,3-氯原子转移。