5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-phenoxycarbonyl-L-galacto-hept-6-enonamide | 403709-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-phenoxycarbonyl-L-galacto-hept-6-enonamide
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R,5S)-5-carbamoyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl] phenyl carbonate
• CAS: 403709-24-0
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₇Si
• 分子量: 465.619
• InChiKey: ZJWFCPSNOYJBED-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-phenoxycarbonyl-L-galacto-hept-6-enonamide 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 13.0h， 以90%的产率得到5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-carbamoyl-L-galacto-hept-6-enonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid

  摘要：

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00951-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid-5-carboxylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-羰基二咪唑 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-phenoxycarbonyl-L-galacto-hept-6-enonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid

  摘要：

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00951-6

文献信息

• Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A 12 from d -tartaric acid
  作者：Jalal Zahra、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Dietrich Müller、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00350-1

  日期：2001.4

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of a building block for phosphonate analogues of moenomycin A12 from d-tartaric acid
  作者：Jalal Zahra、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel、Dietrich Müller、William S Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00951-6

  日期：2001.11

  An approach for the synthesis of moenomycin A(12) C-glycoside partial structures is reported based on allyltin chemistry. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.