1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-乙酸甲酯 | 63537-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (+/-)-1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
• 英文别名: (1-methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-acetic acid methyl ester；(1-Methyl-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-essigsaeure-methylester；Methyl 1-methyl-5-oxopyrrolidine-2-acetate；methyl 2-(1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl)acetate
• CAS: 63537-14-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: RAPGWBWOZSWEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.17h， 生成 1-甲基-5-氧代吡咯烷-2-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9

文献信息

• Konfiguration des Cocains und Derivate der Ecgoninsäure
  作者：E. Hardegger、H. Ott

  DOI：10.1002/hlca.19550380137

  日期：——

  verknüpft werden. Daraus leitet sich die Konfiguration des natürlichen l-Cocains gemäss Formel II ab. Synthetische L-Eegoninsäure war identisch mit der aus natürlichem l-Cocain erhaltenen l-Eegoninsäure. Im Verlauf der Untersuchung wurde eine Anzahl neuer, aus dem Formelschema ersichtlicher, teils optisch aktiver, teils inaktiver Derivate der Pyrrolidoncarbonsäure bzw. der Eegoninsäure hergestellt.

  L-谷氨酸可以与L-烯酸构型连接。由此衍生出根据式II的天然1-可卡因的构型。合成的L-Eegoninsäure与获得的天然L-可卡因I -Eegoninsäure相同。在研究过程中，生产了许多新的，光学活性的，部分惰性的吡咯烷酮羧酸或eegonic酸的衍生物，可以从化学式中看出。
• Willstaetter; Hollander, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 326, p. 82
  作者：Willstaetter、Hollander

  DOI：——

  日期：——
• Willstaetter; Bode, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 523
  作者：Willstaetter、Bode

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective alkylation of chiral tin (II) enolates onto cyclic acyl iminium ions. Asymmetric total synthesis of (-)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Wei-Min Dai、Masahito Ochiai、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96008-9

  日期：1990.1

  The scope and mechanism of the asymmetric alkylation of chiral tin (II) enolate 10 with cyclic acyl iminium ion 5 were investigated. An application of the reaction to the asymmetric synthesis of (-)-supinidine was also achieved.

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。