methyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate | 58505-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 58505-92-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD08752832
• 分子量: 187.196
• InChiKey: WOMNOMAETAVDMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate 在 α-chymotrypsine (α-CT) 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 以20%的产率得到methyl (R)-(+)-1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到methyl 1-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学合成对映体纯的对羟基乙酸甲酯的氮杂类似物和甲基β-脯氨酸的两种对映体的化学酶法

  摘要：

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00523-7

文献信息

• [EN] PYRROLIDONE DERIVATIVES, OLIGOMERS AND POLYMERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDONE, OLIGOMÈRES ET POLYMÈRES
  申请人：NANOSYNTHONS LLC

  公开号：WO2016040962A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Simple organic structures, organic/inorganic polymers, and other substrates have been made, all of which have at least one pyrrolidone moiety present, and found to exhibit low toxicity, low complement activation features and may be used to reduce protein interactions with drug conjugates while enhancing in vivo residency times for these conjugates when used as an injectable composition; thus these compounds can be used as substitutes for PEG in PEGaylation. Surprisingly, these compounds also exhibit unique intrinsic fluorescence (IF) or non-traditional fluorescence (NTF) properties that currently cannot be explained by traditional photochemistry and fluorescence paradigms are described. These compounds have a variety of applications such as in cellular imaging, gene transfection, bio-diagnostics, biosensing, fluorescence directed surgical resections, drug delivery, forensics, environmental diagnostics, mineral/gemstone characterization, counterfeit goods detection, tracer studies related to liquid/water flow, oil field enhancements and diagnostics, prevention of photo-bleaching, and LED display enhancements and others.

  简单的有机结构、有机/无机聚合物和其他基质已经制备出来，所有这些基质都至少含有一个吡咯烷酮基团，并且发现它们具有低毒性、低补体激活特性，可以用作注射组成物，以减少蛋白质与药物结合物的相互作用，同时增强这些结合物在体内的驻留时间；因此，这些化合物可以用作PEG化的替代品。令人惊讶的是，这些化合物还表现出独特的内在荧光(IF)或非传统荧光(NTF)特性，目前无法用传统的光化学和荧光范式来解释。这些化合物具有各种应用，如细胞成像、基因转染、生物诊断、生物传感、荧光引导手术切除、药物传递、法医学、环境诊断、矿物/宝石表征、伪造商品检测、液体/水流追踪研究、油田增产和诊断、防止光漂白和LED显示增强等。
• COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE 2-PYRROLIDONE FUNCTIONALIZED WITH AN ESTER OR AMIDE RADICAL, AND AT LEAST ONE PIGMENT OR DIRECT DYE, FOR DYEING KERATIN MATERIALS
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2579841B1

  公开（公告）日：2016-09-14
• US8771376B2
  申请人：——

  公开号：US8771376B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE 2-PYRROLIDONE FUNCTIONALIZED WITH AN ESTER OR AMIDE RADICAL, AND AT LEAST ONE PIGMENT OR DIRECT DYE, FOR DYEING KERATIN MATERIALS<br/>[FR] COMPOSITION COMPRENANT AU MOINS UNE 2-PYRROLIDONE FONCTIONNALISÉE AVEC UN RADICAL AMIDE OU ESTER, ET AU MOINS UN PIGMENT OU UN COLORANT DIRECT, POUR LA TEINTURE DE MATÉRIAUX KÉRATINIQUES
  申请人：OREAL

  公开号：WO2011154458A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The invention relates to a composition for dyeing keratin materials, and in particular human keratin fibres such as the hair, comprising at least one 2-pyrrolidone functionalized in the 4 position with an ester or amide radical, and at least one hydrophobic direct dye or a pigment; a dyeing process using this composition. Similarly, the invention relates to the use of the said pyrrolidone combined with a direct dye or a pigment for dyeing keratin materials, and especially to the use of the said pyrrolidone for improving the colour uptake onto the fibres of direct dyes that are sparingly soluble or insoluble in aqueous-alcoholic supports. The invention also relates to novel pyrrolidone derivatives. The present invention makes it possible in particular to obtain direct dyeing on keratin materials that is fast, resistant to washing, chromatic and powerful.
• A chemoenzymatic approach to the synthesis of enantiomerically pure aza analogues of paraconic acid methyl ester and both enantiomers of methyl β-proline
  作者：Fulvia Felluga、Giuliana Pitacco、Massimo Prodan、Sabrina Pricl、Marco Visintin、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00523-7

  日期：2001.12

  Enantiopure methyl esters of 1-alkyl-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acids were obtained by enzymatic resolution of the corresponding chiral racemic mixtures. A particularly favourable interaction, also supported by molecular mechanics calculations, was observed between the 1-benzyl derivative and α-chymotrypsin, for which the enantiomeric ratio, E, exceeded 200. The absolute configurations of the lactams

  通过酶促拆分相应的手性外消旋混合物，获得1-烷基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸的对映体纯甲酯。在1-苄基衍生物和α-胰凝乳蛋白酶之间观察到特别有利的相互作用，这也得到分子力学计算的支持，其对映体比率E超过200。内酰胺的绝对构型是通过CD光谱法确定的。从所得对映体纯的（99％ee）（S）-（+）-1-苄基-3-吡咯烷羧酸和（R）-（-）-1-苄基-3-吡咯烷甲酸甲酯，（+ ）和（-）-β-脯氨酸的合成产率分别为99％ee和18％和22％。