N-三氟乙酰基-3,4-(亚甲二氧基)苯胺 | 85575-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-三氟乙酰基-3,4-(亚甲二氧基)苯胺
• 中文别名: N-三氟乙酰基-3,4-（亚甲二氧基）苯胺
• 英文名称: N-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 85575-56-0
• 化学式: C₉H₆F₃NO₃
• mdl: MFCD00455931
• 分子量: 233.147
• InChiKey: FVXFPFROGMJLED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三氟乙酰基-3,4-(亚甲二氧基)苯胺 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-methyl-6,7-methylenedioxy-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮。合成和1 H-NMR光谱

  摘要：

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190639
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苯胺 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N-三氟乙酰基-3,4-(亚甲二氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮。合成和1 H-NMR光谱

  摘要：

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190639

文献信息

• Organoboron Reagent‐Controlled Selective (Deutero)Hydrodefluorination
  作者：Zheng‐Jia Shen、Chen Zhu、Xiao Zhang、Chao Yang、Magnus Rueping、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/anie.202217244

  日期：2023.2.6

  We herein reported an electrochemical selective (deutero)hydrodefluorination reaction of trifluoroacetamides. The reaction which exhibits a remarkable chemoselectivity control and delivers (deuterium-labeled) CF2H- and CFH2-products in good yields with high level of deuterium incorporation, respectively, is enabled by the addition of different organoboron sources and (deuterated)water as the deuterium

  我们在此报道了三氟乙酰胺的电化学选择性（氘代）加氢脱氟反应。通过添加不同的有机硼源和（氘化）水，该反应表现出显着的化学选择性控制并分别以高产率和高水平的氘掺入提供（氘标记的）CF 2 H-和 CFH 2 -产物作为氘或氢源。
• Geminal-atom catalysis for cross-coupling
  作者：Xiao Hai、Yang Zheng、Qi Yu、Na Guo、Shibo Xi、Xiaoxu Zhao、Sharon Mitchell、Xiaohua Luo、Victor Tulus、Mu Wang、Xiaoyu Sheng、Longbin Ren、Xiangdong Long、Jing Li、Peng He、Huihui Lin、Yige Cui、Xinnan Peng、Jiwei Shi、Jie Wu、Chun Zhang、Ruqiang Zou、Gonzalo Guillén-Gosálbez、Javier Pérez-Ramírez、Ming Joo Koh、Ye Zhu、Jun Li、Jiong Lu

  DOI：10.1038/s41586-023-06529-z

  日期：2023.10.26

  bonding for diverse C–X (X = C, N, O, S) cross-couplings with a low activation barrier. In situ characterization and quantum-theoretical studies show that such a dynamic process for cross-coupling is triggered by the adsorption of two different reactants at geminal metal sites, rendering homo-coupling unfeasible. These intrinsic advantages of GACs enable the assembly of heterocycles with several coordination

  单原子催化剂 (SAC) 具有明确的活性位点，使其在有机合成中具有潜在意义1,2,3,4。然而，由于空间环境和电子量子态的限制，这些稳定在固体载体上的单核金属物质的结构可能不是催化复杂分子转化的最佳选择5,6。在这里，我们报告了一类异质孪生原子催化剂（GAC），它以特​​定的配位和空间接近度配对单原子位点。在聚合氮化碳 (PCN) 主体中，规则分离的具有离域 π 键合性质的氮锚定基团7允许在高金属密度下以约 4 Å 的基态间隔配位铜孪生位点8。GAC 中各个 Cu 位点的适应性协调，通过动态 Cu-Cu 键合，实现了具有低活化势垒的多种 C-X (X = C、N、O、S) 交叉偶联的协作桥偶联途径。原位表征和量子理论研究表明，这种交叉偶联的动态过程是由两种不同反应物在偕金属位点的吸附引发的，使得同质偶联不可行。GAC 的这些内在优势使得能够组装具有多个配位位点的杂环、空间拥挤的支架和具有高
• Defluorinative Alkylboration of Alkenes Enabled by Dual Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Yanmin Fan、Zhonghou Huang、Yi Lu、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202315974

  日期：2024.1.25

  three-component defluorinative alkylboration of alkenes with trifluoromethyls and bis(pinacolato)diboron via dual photoredox/copper catalysis. This protocol offers efficient access to synthetically valuable γ-gem-difluoroalkyl boronates with high efficiency and reversed regioselectivity.

  本文报道了通过双光氧化还原/铜催化，烯烃与三氟甲基和双(频哪醇)二硼的基于自由基的三组分脱氟烷基硼化反应。该方案以高效率和反向区域选择性有效地获得具有合成价值的γ-宝石-二氟烷基硼酸酯。
• HOULIHAN, W. J.;COOKE, G.;DENZER, M.;NICOLETTI, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1453-1456
  作者：HOULIHAN, W. J.、COOKE, G.、DENZER, M.、NICOLETTI, J.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Alkyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones and thiones. Synthesis and¹H-NMR spectra
  作者：William J. Houlihan、George Cooke、Max Denzer、Joseph Nicoletti

  DOI：10.1002/jhet.5570190639

  日期：1982.11

  A series of 1-alkyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones and thiones were prepared by a modification of the Pictet-Spengler reaction that involves treatment of an N-alkyl-N-arylurea or thiourea with an aryl aldehyde in the presence of methanesulfonic acid. The 1H-nmr spectra of several of these compounds gave rise to unusual OCH2O and isopropyl signals.

  通过修饰Pictet-Spengler反应制备一系列的1-烷基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮和硫酮，其中涉及处理N-烷基-N-芳基脲或在甲磺酸存在下，将硫脲与芳基醛进行反应。这些化合物中的几种的1 H-nmr光谱引起异常的OCH 2 O和异丙基信号。