4-bromo-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide | 51767-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Brom-benzolsulfonyl)-1,4-aminophenol
• CAS: 51767-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: YSILONFCVSXASD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.5 °C
• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28 %的产率得到N-<4-Brom-benzolsulfonyl>-1,4-benzochinon-imin
  参考文献：
  名称：

  Rh/非手性磷酸使能的[3+3]羰基叶立德与醌单亚胺的协同环化：苯并稠合二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架的合成

  摘要：

  开发了一种原位生成的羰基叶立德与醌单亚胺的协同Rh/非手性磷酸[3+3]环加成反应。该方法能够快速有效地构建分子复杂性，在温和条件下以良好至优异的产率提供高度官能化的氧杂桥联苯并稠合二氧杂双环[3.2.1]辛烷支架，该支架带有两个四元中心。此外，通过将产品克级合成和加工成各种官能化的氧杂桥杂环，证明了当前方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02924
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 4-bromo-N-(4-hydroxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  突变异柠檬酸脱氢酶1在癌症中的抑制作用

  摘要：

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合

  DOI：

  10.2174/1573406414666180524093659

文献信息

• Inhibition of Mutated Isocitrate Dehydrogenase 1 in Cancer
  作者：Fangrui Wu、Gang Cheng、Yuan Yao、Mari Kogiso、Hong Jiang、Xiao-Nan Li、Yongcheng Song

  DOI：10.2174/1573406414666180524093659

  日期：2018.10.3

  study aimed to develop a new class of IDH1(R132H) inhibitors as potent antitumor agents. Method: A biochemical assay was developed to find inhibitors of IDH1(R132H) mutant enzyme. Chemical synthesis and structure-activity relationship studies were used to find compounds with improved potency. Antitumor activities of selected compounds were evaluated. Results: A series of aromatic sulfonamide compounds

  背景：异柠檬酸脱氢酶1（IDH1）的R132H突变在约75％的低度神经胶质瘤和继发性胶质母细胞瘤以及其他几种癌症中发现。因此，需要更多IDH1（R132H）抑制剂的化学型。 目的：该研究旨在开发一种新型的IDH1（R132H）抑制剂作为有效的抗肿瘤药。 方法：进行生化分析以发现IDH1（R132H）突变酶的抑制剂。化学合成和结构-活性关系研究用于发现具有改善的效力的化合物。评价了所选化合物的抗肿瘤活性。 结果：发现一系列芳香族磺酰胺化合物是新型，有效的IDH1（R132H）抑制剂，Ki值低至0.6 µM。讨论了这些化合物的构效关系。酶动力学研究表明，一种化合物是针对底物α-KG的竞争性抑制剂，也是针对辅因子NADPH的非竞争性抑制剂。发现几种抑制剂对野生型IDH1没有活性，显示出高选择性。两种有效的抑制剂对具有IDH1 R132H突变的BT142胶质瘤细胞的增殖表现出强大的活性，而这些化合
• Electrochemical Cross-Coupling between <i>N</i>-(4-Hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-Naphthols: Synthesis of 2,2′-Bis(arenol)s
  作者：Zheng Zhu、Yanan Li、Shitang Ma、Xuan Zhou、Yekai Huang、Jianan Sun、Wei-Yi Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00021

  日期：——

  herein present an electrochemical method for the dehydrogenative cross-coupling of N-(4-hydroxyphenyl)-sulfonamides and 2-naphthols. This transformation provides a direct and scalable approach to a wide range of C1-symmetric 2,2′-bis(arenol)s with moderate to high yields under mild conditions. Preliminary attempts with the asymmetric variant of this reaction were also performed with ≤55% ee for the synthesis

  我们在此提出了一种用于 N-（4-羟基苯基）-磺胺类药物和 2-萘酚脱氢交叉偶联的电化学方法。这种转化为在温和条件下以中高产率分析各种 C1 对称 2,2′-双（芳烃醇）提供了一种直接且可扩展的方法。还用 ≤55% ee 对该反应的不对称变体进行了初步尝试，以合成 2,2′-双（芳烃醇）。进行了对照实验以提出一种合理的反应机制。