1-[(2, 5-dichlorophenyl)methyl]piperazine | 194233-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2, 5-dichlorophenyl)methyl]piperazine
• 英文别名: 1-(2,5-dichlorobenzyl)-piperazine；1-[(2,5-Dichlorophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 194233-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 245.152
• InChiKey: OCDKHNIROLGDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2, 5-dichlorophenyl)methyl]piperazine 以67%的产率得到1-Acetyl-4-(2,5-dichlorobenzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-disubstituted piperazines

  摘要：

  本文披露了一种新颖的化合物和治疗下尿道疾病的方法。这些新颖的化合物是1,4-二取代哌嗪衍生物。该方法包括给予该发明的新颖化合物以及其他与5HT1A受体结合的化合物，用于治疗下尿道疾病。

  公开号：

  US06271234B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醛 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[(2, 5-dichlorophenyl)methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  首次公开 CVN424，一种用于治疗帕金森病的强效选择性 GPR6 反向激动剂：临床候选药物的发现、药理学验证和鉴定

  摘要：

  帕金森氏病 (PD) 是一种慢性进行性运动障碍，迫切需要对症治疗且副作用更少的有效疗法。GPR6 是一种孤儿 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，在间接途径的多巴胺受体 D2 型中型多刺神经元 (MSN) 中表达高度受限，这是一种纹状体脑回路，在 PD 患者中表现出异常多动。从低效筛选命中 (EC 50= 43 μM）。在此，我们描述了导致发现多个纳摩尔级强效和选择性 GPR6 IAG（包括我们的临床化合物 CVN424）的多参数优化。GPR6 IAG 在大鼠中逆转了氟哌啶醇诱导的僵住症，并恢复了双侧 6-OHDA 损伤的大鼠 PD 模型的活动性，表明体内GPR6 活性的抑制使基底神经节回路和运动行为的活动正常化。CVN424 目前处于临床开发阶段，用于治疗帕金森病的运动症状。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02081

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。
• 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2 of the phenyl ring
  申请人：Recordati S.A. Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US06399614B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  The present invention is directed to novel 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at the position 2 of the phenyl ring. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention also are contemplated. The compounds of the present invention also are contemplated for use in treating neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal.

  本发明涉及在苯环的位置2处取代的新型1-(N-苯基氨基烷基)哌嗪衍生物。还考虑包括本发明化合物的药物组合物。本发明化合物还被考虑用于治疗哺乳动物下尿路神经肌肉功能障碍。
• Novel N-acylated heterocycles
  申请人：Recordati S.A.

  公开号：US20030162777A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Described are compositions comprising a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle derivative having affinity for serotonergic receptors, and enantiomers, diastereoisomers, N-oxides, polymorphs, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof. The combination of a muscarinic receptor antagonist and an N-acylated heterocycle, or an enantiomer, diastereoisomer, N-oxide, polymorph, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof, is useful in the treatment of patients with neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract and diseases related to 5-HT 1A receptors.

  描述了包含一种肌氨酸受体拮抗剂和一种对5-HT 1A 受体具有亲和力的N-酰化杂环衍生物的组合物，以及它们的对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物和药用可接受盐。肌氨酸受体拮抗剂和N-酰化杂环，或其对映体、二对映体、N-氧化物、多型体、溶剂合物或药用可接受盐的组合，在治疗患有下尿路神经肌肉功能障碍和与5-HT 1A 受体相关疾病的患者中是有用的。
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS GPR6 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOXALINE EN TANT QUE MODULATEURS DU GPR6
  申请人：ENVOY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014028479A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention provides compounds of Formula (I) that are GPR6 modulators and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by modulation of GPR6, in particular treating Parkinson disease, levodopa induced dyskinesias, Huntington's disease, other dyskinesias, akinesias, and motor disorders involving dysfunction of the striatum, schizophrenia and drug addiction. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了式(I)化合物，该化合物是GPR6调节剂，因此可用于治疗可通过调节GPR6来治疗的疾病，特别是治疗帕金森病、左旋多巴诱导的舞蹈病、亨廷顿病、其他舞蹈病、运动不能、涉及纹状体功能障碍的运动障碍、精神分裂症和药物成瘾。还提供了含有此类化合物的药物组合物以及制备此类化合物的过程。
• 1-(N-phenylaminoalkyl)piperazine derivatives substituted at position 2
  申请人：Recordati S.A. Chemical and Pharmaceutical Company

  公开号：US06071920A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Disclosed herein are novel compounds and methods for the treatment of disorders of the lower urinary tract. The novel compounds are aniline derivatives substituted at position 2 of the aniline ring. The methods comprise the administration of the novel compounds of the invention, and other compounds that bind to 5HT.sub.1A receptors, for treating disorders of the lower urinary tract.

  本文披露了一种用于治疗下尿路障碍的新化合物和方法。这些新化合物是苯胺衍生物，在苯胺环的第2位置被取代。该方法包括给予本发明的新化合物和其他结合到5HT.sub.1A受体的化合物，用于治疗下尿路障碍。