2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide | 173267-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylsulfanylethyl)acetamide
• CAS: 173267-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NOS
• 分子量: 249.257
• InChiKey: FMBJFKFMNCDCLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide 在 sodium periodate 、 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对Pummerer合成恶唑啉的见解†

  摘要：

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob01666a
• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-(phenylthio)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Pyridone ALkaloid, Cerpegin.

  摘要：

  一种新的吡啶酮生物碱——cerpegin，通过五个步骤合成，起始于苯基硫代乙腈与2-甲氧基羧基-4-甲基-2-戊烯-4-内酯之间的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，采用添加1当量浓盐酸对含氰基进行催化氢化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2091

文献信息

• Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides
  作者：Paola Acosta‐Guzmán、Camilo Mahecha‐Mahecha、Diego Gamba‐Sánchez

  DOI：10.1002/chem.202001815

  日期：2020.8.12

  deoxygenation of sulfoxides based on a novel application of chlorosulfonium salts and demonstrate a new process using these species generated in situ from sulfoxides as the source of electrophilic chlorine. The use of highly nucleophilic 1,3,5‐trimethoxybenzene (TMB) as the reducing agent is described for the first time and applied in the deoxygenation of simple and functionalized sulfoxides. The method

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。
• Insights into the Pummerer synthesis of oxazolines
  作者：Laura Becerra-Cely、Juan Rueda-Espinosa、Andrea Ojeda-Porras、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c6ob01666a

  日期：——

  rapid and simple method to access unnatural 2-substituted 5-thio oxazolines has been developed. This methodology is based on a Pummerer reaction followed by an intramolecular nucleophilic substitution, which changes the paradigm for the normal use of a base in Pummerer chemistry. We also provide a useful two-step method for the synthesis of the starting material and a mechanistic proposal based on experimental

  已经开发出一种快速简单的方法来获得非天然的2-取代的5-硫代恶唑啉。该方法基于Pummerer反应，然后进行分子内亲核取代，从而改变了Pummerer化学中碱的常规使用范式。我们还提供了一种有用的两步合成原料的方法以及基于实验观察的机制建议，该建议与先前提出的反应途径不符。事实证明该反应是普遍的，并且可以使用不同的取代基，例如烷基，芳基，烯基和官能团，而不会显着降低效率。
• Synthesis of a Pyridone ALkaloid, Cerpegin.
  作者：Keizo MATSUO、Takahiko ARASE

  DOI：10.1248/cpb.43.2091

  日期：——

  A new pyridone alkaloid, cerpegin, was synthesized in five steps starting from the Michael reaction between phenylthioacetonitrile and 2-methoxycarbonyl-4-methyl-2-penten-4-olide. Catalytic hydrogenation of a nitrile group in the presence of a conjugated carbon-carbon double bond was performed by addition of 1 eq of concentrated HCl.

  一种新的吡啶酮生物碱——cerpegin，通过五个步骤合成，起始于苯基硫代乙腈与2-甲氧基羧基-4-甲基-2-戊烯-4-内酯之间的迈克尔反应。在共轭碳-碳双键存在的情况下，采用添加1当量浓盐酸对含氰基进行催化氢化反应。