1-<<2'-<(N-triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>biphenyl-4-yl>methyl>-5-butylimidazole-2-carboxaldehyde | 155091-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-<<2'-<(N-triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>biphenyl-4-yl>methyl>-5-butylimidazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-butyl-1-[[(2'-(2-trityl)-2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-1H-imidazole-2-carboxaldehyde；5-Butyl-1-[[4-[2-(2-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]imidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 155091-94-4
• 化学式: C₄₁H₃₆N₆O
• 分子量: 628.776
• InChiKey: SIBLSBIDQLMBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2'-<(N-triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>biphenyl-4-yl>methyl>-5-butylimidazole-2-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-butyl-1-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-1H-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型有效的非肽类血管紧张素II AT1受体阻滞剂的发现：N取代的5-丁基咪唑衍生物的简明合成，分子对接研究和生物学评估 

  摘要：

  在当前的研究中，已经报道了方便有效的合成，计算机对接研究以及作为有效的血管紧张素II（ANG II）受体1型（AT1）阻滞剂（ARB）的N-取代的5-丁基咪唑衍生物的体外生物学评估。我们的努力致力于开发一种有效的合成路线，该路线允许在咪唑环上轻松引入取代基。特别地，一系列基于咪唑化合物轴承在所述联苯部分Ñ  - 1点的位置，在卤原子ç极性取代基，如羟甲基-4和，ALDO或羧基在Ç设计并合成了-2位。评估了这些化合物与人AT1受体的结合以及体外离体大鼠子宫对ANG II的拮抗作用。其中，与其他类似物相比，5-丁基-1-[[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]咪唑-2-羧酸（30）表现出更高的结合亲和力测试（-log IC 50  = 8.46）。还发现后者在大鼠子宫收缩试验中最活跃（pA 2  = 7.83）。重要的是，结合亲和力高于氯沙坦（-log IC 50  = 8.2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.040
• 作为产物：
  描述：

  5-butyl-2-hydroxymethyl-1-[[(2'-(2-trityl)-2H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-3-[(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl]-1H-imidazolium bromide 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-<<2'-<(N-triphenylmethyl)tetrazol-5-yl>biphenyl-4-yl>methyl>-5-butylimidazole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型有效的非肽类血管紧张素II AT1受体阻滞剂的发现：N取代的5-丁基咪唑衍生物的简明合成，分子对接研究和生物学评估 

  摘要：

  在当前的研究中，已经报道了方便有效的合成，计算机对接研究以及作为有效的血管紧张素II（ANG II）受体1型（AT1）阻滞剂（ARB）的N-取代的5-丁基咪唑衍生物的体外生物学评估。我们的努力致力于开发一种有效的合成路线，该路线允许在咪唑环上轻松引入取代基。特别地，一系列基于咪唑化合物轴承在所述联苯部分Ñ  - 1点的位置，在卤原子ç极性取代基，如羟甲基-4和，ALDO或羧基在Ç设计并合成了-2位。评估了这些化合物与人AT1受体的结合以及体外离体大鼠子宫对ANG II的拮抗作用。其中，与其他类似物相比，5-丁基-1-[[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]咪唑-2-羧酸（30）表现出更高的结合亲和力测试（-log IC 50  = 8.46）。还发现后者在大鼠子宫收缩试验中最活跃（pA 2  = 7.83）。重要的是，结合亲和力高于氯沙坦（-log IC 50  = 8.2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.040

文献信息

• Wahhab; Smith; Ganter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1993, vol. 43, # 11, p. 1157 - 1168
  作者：Wahhab、Smith、Ganter、Moore、Hondrelis、Matsoukas、Moore

  DOI：——

  日期：——
• The discovery of new potent non-peptide Angiotensin II AT1 receptor blockers: A concise synthesis, molecular docking studies and biological evaluation of N-substituted 5-butylimidazole derivatives
  作者：George Agelis、Amalia Resvani、Serdar Durdagi、Katerina Spyridaki、Tereza Tůmová、Jiřina Slaninová、Panagiotis Giannopoulos、Demetrios Vlahakos、George Liapakis、Thomas Mavromoustakos、John Matsoukas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.040

  日期：2012.9

  (−log IC50 = 8.46). The latter analogue was also found to be the most active in the rat uterotonic test (pA2 = 7.83). Importantly, the binding affinity was higher to that of losartan (−log IC50 = 8.25) indicating the importance of carboxy group at the C-2 position. Experimental findings are in good agreement with docking studies, which were undertaken in order to investigate ligand/AT1 receptor interactions

  在当前的研究中，已经报道了方便有效的合成，计算机对接研究以及作为有效的血管紧张素II（ANG II）受体1型（AT1）阻滞剂（ARB）的N-取代的5-丁基咪唑衍生物的体外生物学评估。我们的努力致力于开发一种有效的合成路线，该路线允许在咪唑环上轻松引入取代基。特别地，一系列基于咪唑化合物轴承在所述联苯部分Ñ  - 1点的位置，在卤原子ç极性取代基，如羟甲基-4和，ALDO或羧基在Ç设计并合成了-2位。评估了这些化合物与人AT1受体的结合以及体外离体大鼠子宫对ANG II的拮抗作用。其中，与其他类似物相比，5-丁基-1-[[[2'-（2 H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]咪唑-2-羧酸（30）表现出更高的结合亲和力测试（-log IC 50  = 8.46）。还发现后者在大鼠子宫收缩试验中最活跃（pA 2  = 7.83）。重要的是，结合亲和力高于氯沙坦（-log IC 50  = 8.2