diethyl (1S,2S)-(1-benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate | 1574232-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S)-(1-benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
• 英文别名: (1S,2S)-2-diethoxyphosphoryl-1-phenyl-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 1574232-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₅O₅P
• 分子量: 364.378
• InChiKey: ALQBAVMROPXYSC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2S)-(1-benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以97.5%的产率得到diethyl 1,2-dihydroxy-2-phenylethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于动态动力学拆分的α-烷氧基-β-酮膦酸酯的不对称转移加氢。单保护的1,2-二羟基膦酸酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。

  DOI：

  10.1021/jo500148j
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzyloxymethylphosphonate 在 RuCl[(1R,2R)-p-TsNCH(C6H5)CH-(C6H5)NH2](η6-benzene) 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 diethyl (1S,2S)-(1-benzyloxy-2-hydroxy-2-phenylethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于动态动力学拆分的α-烷氧基-β-酮膦酸酯的不对称转移加氢。单保护的1,2-二羟基膦酸酯的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。

  DOI：

  10.1021/jo500148j

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Based Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkoxy-β-Ketophosphonates. Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Monoprotected 1,2-Dihydroxyphosphonates
  作者：Se-Mi Son、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/jo500148j

  日期：2014.3.21

  Dynamic kinetic resolution driven, asymmetric transfer hydrogenation reactions of a wide range of 2-substituted α-alkoxy-β-ketophosphonates 3 were observed to proceed efficiently to give the corresponding 2-substituted α-alkoxy-β-hydroxy phosphonates 4 with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity. These processes are promoted by using well-defined, commercially available, chiral transition

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。