[(1R,13R,14S,18R,19S)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-19-yl] acetate | 876049-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,13R,14S,18R,19S)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-19-yl] acetate
• CAS: 876049-97-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₇
• 分子量: 375.378
• InChiKey: DIDOXSGRWDQFDJ-XHLKGYDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,13R,14S,18R,19S)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-19-yl] acetate 以93%的产率得到(1R,13R,14S,18R,19S)-19-hydroxy-16,16-dimethyl-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氧水杨酸和7-脱氧-反式-二氢水杨酸的分离和结构修饰。

  摘要：

  作为潘克拉斯汀（1）构效关系研究的扩展，首先对各种技术进行了评估，以分离分离自Hymenocallis littoralis的7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧水-二氢水杨酸（3a）的混合物。然后，用于否则难于分离的有效解决方案允许使用氢化铝锂还原被保护的（4c和5c）醇2b和3a的内酰胺羰基。甲硅烷基酯/丙酮化物保护的6a的裂解（TBAF，然后是H2SO4）给出了胺8。使用X射线晶体结构测定来确定3,4-丙酮化物-5-氮杂-6-脱氧水杨酸（6b），5的结构。 -氮杂-6-脱氧水杨酸（8a）和5-氮杂-6-脱氧-反式二氢水杨酸（9a，9b）。针对鼠类P388淋巴细胞白血病和一系列人类癌细胞系，通常发现母体天然产物7-脱氧水杨酸（2b）和7-脱氧-反式二氢水杨酸（3a）比具有这种结构修饰的化合物对癌细胞的生长具有更大的抑制作用（GI50 0.1至<0.01 microg / mL）。作为胺8的

  DOI：

  10.1021/np058068l
• 作为产物：
  描述：

  2alpha,3beta,4beta-三羟基-2,3,4,4abeta,5,6-六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-j]菲啶-6-酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 [(1R,13R,14S,18R,19S)-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-19-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of anti-HCV activity and SAR study of (+)-lycoricidine through targeting of host heat-stress cognate 70 (Hsc70)

  摘要：

  The anti hepatitis C virus (HCV) activity of (+)-lycoricidine (1) was evaluated for the first time in this letter, yielding an EC50 value of 0.55 nmol/mL and an selection index (SI) value of 12.72. Further studies indicated that 1 induced this effect by down-regulating host heat-stress cognate 70 (Hsc70) expression. In addition, 20 derivatives were designed and synthesised to investigate the basic structure-activity relationship (SAR) of the title compound. Several of these derivatives exhibit a good inhibition of HCV, such as compound 3 (EC50 = 0.68 nmol/mL, SI = 33.86), compound 2d (EC50 = 15 nmol/mL, SI = 12) and compound 5 (EC50 = 33 nmol/mL, SI > 10.91). Meanwhile, the experimental data suggest that the modification of certain groups of (+)-lycoricidine can reduce the cytotoxicity of the compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.089