Trimethyl[2-methylidene-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyl]silane | 215182-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Trimethyl[2-methylidene-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyl]silane
• 英文别名: trimethyl-[2-methylidene-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyl]silane
• CAS: 215182-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₆S₂Si
• 分子量: 358.644
• InChiKey: SFINLNYKOMOXSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl[2-methylidene-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyl]silane 在 N,N-二甲基-1-萘胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到Trimethyl-(2-methylidene-4-phenylsulfanylbutyl)silane
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机锂化合物：通过还原锂化和亲核加成N-苯乙基酰亚胺而生成。获得功能化的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮

  摘要：

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00745-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)烯丙基-三甲基硅烷 、 双(苯硫基)甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到Trimethyl[2-methylidene-4,4-bis(phenylsulfanyl)butyl]silane
  参考文献：
  名称：

  功能化的有机锂化合物：通过还原锂化和亲核加成N-苯乙基酰亚胺而生成。获得功能化的二氢吡咯并[2,1- a ]异喹啉酮

  摘要：

  产生1，4-二价阴离子的方法包括由4，4-二叔丁基联苯化物诱导的官能化苯硫醚的还原锂化。由此制备的4-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基甲基）丁-1-烯1和2-（3-硫基丙基）-2-三甲基甲硅烷基-1，3-二噻吩2的亲核加成反应是N-苯乙基-顺式-norbor-5- en-2，3-二甲叉酰亚胺9以良好的产率提供了相应的α-羟基内酰胺。此外，通过串联有机锂亲核加成-N可以有效地获得C-10b取代的α，β-不饱和吡咯并异喹啉酮3-酰基亚胺离子环化序列和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应。该方法可以扩展到官能化的有机锂，但是如果存在烯丙基硅烷部分，则N-酰亚胺化环化将失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00745-5

文献信息

• Tandem Parham cyclisation––α-amidoalkylation reaction in the synthesis of the isoindolo[1,2- a ]isoquinoline skeleton of nuevamine-type alkaloids
  作者：Iñaki Osante、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.122

  日期：2004.2

  C-12b substituted isoindolo[1,2-a]isoquinolones 4 are prepared efficiently via a tandem Parham cyclisation-alpha-amidoalkylation reaction. Thus, Parham cyclisation on imide I generates a 12b-hydroxy isoindolo[1,2-a]isoquinolone, which is an immediate precursor of an N-acyliminium ion. Intermolecular alkylation with different pi-nucleophiles (allyl silanes or enol ethers) is accomplished upon treatment with Lewis acids (BF3.OEt2, TiCl4) to obtain nuevamine-type derivatives in high yields (69-95%) under mild conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.