2,3,12b-trimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one | 155959-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,12b-trimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: 2,3,12b-trimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 155959-70-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: BAGKZZYOEOSYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,12b-trimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到methyl 2-(6,7dimethoxyisoquinolin1yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化脱氢和内吲哚异喹啉酮中内酰胺开环的无金属合成官能化的1-芳基异喹啉

  摘要：

  摘要一种用于合成容易且方便的方法，取代的2-（异喹啉-1-基）从在100中密封管条件下，分子碘的存在isoindoloisoquinolinones苯甲酸\（^ {\ CIRC} \ hbox中{C} \）具有已开发。该方法涉及羟基内酰胺/甲氧基内酰胺的氧化脱氢和开环以提供2-（异喹啉-1-基）苯甲酸。这些酸中的一些已成功环化，以提供氮杂苯并蒽醌衍生物，这是合成半月板碱生物碱和柔红霉素异四氢萘的潜在前体。 图形概要 提要报道了在密封管条件下，使用碘从异吲哚异喹啉酮类化合物无金属合成1-芳基异喹啉或氮杂苯甲酮类化合物的合成前体。该方法被成功地用于合成1-氮杂苯并蒽醌和半月板碱的类似物，即5-甲氧基-6-羟基-1-氮杂苯并蒽醌。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1301-7
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)benzoate 生成 2,3,12b-trimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heaney Harry, Shuhaibar Khamis F., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2751-2752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyliminium ions derived from the rearrangement of Bischler-Napieralski cyclisation products
  作者：Harry Heaney、Khamis F. Shuhaibar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77023-7

  日期：1994.4

  Reactions of pyrophosphoryl chloride with amides derived from arylethylamines and related compounds with 2-methoxycarbonylbenzoyl chloride give the expected Bischler-Napieralski products in good yields which then isomerise readily to afford N-acylaminol ethers under base catalysis; acyliminium ions are then generated using trimethylsilyl triflate and captured, for example with allyltrimethylsilane

  焦磷酰氯与衍生自芳基乙胺的酰胺和相关化合物与2-甲氧基羰基苯甲酰氯的反应以良好的收率得到了预期的Bischler-Napieralski产物，然后易于异构化，在碱催化下得到N-酰基戊醇醚。然后，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯产生酰基酰亚胺离子，并例如用烯丙基三甲基硅烷将其捕获。