3-(2-甲基苯基)-2-(2-甲基苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 | 16240-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基苯基)-2-(2-甲基苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-(2-methylphenyl)-2-(2-methylphenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 16240-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD00550595
• 分子量: 296.393
• InChiKey: CJSLWSKTENNCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基苯基)-2-(2-甲基苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 C₂₈H₂₆N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 三乙醇胺 、 sodium acetate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-甲基苯基)-2-(2-甲基苯基)亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f

文献信息

• The origin of exo-stereoselectivity of norbornene in hetero Diels–Alder reactions
  作者：Sesil Agopcan Cinar、Selami Ercan、Sule Erol Gunal、Ilknur Dogan、Viktorya Aviyente

  DOI：10.1039/c4ob01217h

  日期：——

  selectivity in the hetero Diels–Alder reaction of atropisomeric 5-benzylidine-2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-thiones with norbornene was investigated with computational tools. Taking into account the M/P chiral character of the o-methoxyphenyl substituted heterodienes in addition to the exo/endo selectivity, 8 different transition structures were located. Based on the direction of approach of the diene

  在这项研究中，使用计算工具研究了对阻转异构的5-苄基-2-苄基-2-芳基-3-芳基-噻唑烷-4-硫酮与降冰片烯在杂Diels-Alder反应中的exo选择性。考虑到外- /内选择性，除邻-甲氧基苯基取代的杂二烯的M / P手性外，还定位了8种不同的过渡结构。基于所述二烯和每个似是而非路径亲双烯体的接近方向发现内切由于降冰片烯的大畸变和这些过渡态结构的较暗的构象，因此不优选该产物。计算结果与实验的外切/内切选择性一致。通过比较所选化合物的实验旋转势垒与计算得出的势垒，证明了计算方法的正确性（M06-2X / 6-31 + G（d）// B3LYP / 6-31 + G（d））。
• Synthesis of stable tetrahedral intermediates (hemiaminals) and kinetics of their conversion to thiazol-2-imines
  作者：Sule Erol Gunal、Gulben Sabuncu Gurses、Safiye Sag Erdem、Ilknur Dogan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.003

  日期：2016.4

  Tetrahedral intermediates (hemiaminals) during thiazol-2-imine formation reactions have been isolated as stable compounds from the LiAlH4 reduction of the corresponding 2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-ones and identified by 1H NMR spectroscopy. In solution, the hemiaminals have been found to slowly convert to the corresponding thiazol-2-imines over time. The first order rate constants for the conversion

  已经从相应的2-芳基氨基-3-芳基-噻唑烷-4-酮的LiAlH 4还原中分离出作为稳定化合物的噻唑-2-亚胺形成反应中的四面体中间体（半缩醛），并通过1 H NMR光谱法鉴定。在溶液中，已发现随着时间的流逝，半胱氨酸缓慢转化为相应的噻唑-2-亚胺。转换过程的一阶速率常数由与时间有关的1确定1 H NMR光谱分析。发现的半胱氨酸半衰期为2.5-160天。血友病菌易于形成的主要原因是酰胺氮N3的亚胺共轭，这有望通过使酰胺氮上的孤对电子向亚胺侧移动来提高酰胺羰基的亲电性。Hemiaminals的稳定性归因于Hemiaminal氮的am共轭和O的分子内H键相互作用通过计算研究证实了-甲氧基苯基衍生物。通过DFT / M06-2X / 6-31 + G（d，p）方法研究了反应机理。计算和实验数据与酸催化除水机理有关，该机理用于将半胱氨酸转化为噻唑-2-亚胺。用DFT / M06-2X / 6-31 +
• exo-Selective inverse-electron-demand hetero Diels–Alder reactions of norbornene with 5-benzylidine-2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-thiones at room temperature
  作者：Sule Erol、Ilknur Dogan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.085

  日期：2013.1

  reaction with benzaldehyde, which were then used as heterodienes in the inverse-electron-demand hetero Diels–Alder cycloadditions with norbornene as a dienophile at 25 °C. The reactions with norbornene were found to proceed with 100% exo-selectivity as determined by NMR experiments. The hetero Diels–Alder reactions with axially chiral heterodienes with ΔG#>116 kJ/mol showed kinetic atroposelectivities up

  使用Lawesson试剂（LR）从相应的噻唑烷-4-酮合成2-Arylimino-3-芳基噻唑烷-4-硫酮，然后通过以下方法将其转化为5-苄基-2-芳基-3-芳基噻唑烷-4-硫酮与苯甲醛的反应，然后将其用作反电子需求的杂Diels-Alder环加成反应中的杂二烯，降冰片烯作为亲二烯体，在25  ° C下进行。发现与降冰片烯的反应以100％的exo-选择性进行，通过NMR进行了测定实验。轴向手性杂二烯与ΔG ＃的杂Diels-Alder反应> 116 kJ / mol的动力学熵选择性达到11：1。但是，发现该产物达到了平衡，如通过97.1 kJ / mol对最受空间阻碍的产物的旋转受阻的阻隔所揭示的，在24小时反应后产生了2：1的非对映选择性。
• Design, synthesis, and antibiofilm activity of 2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-ones
  作者：Bin Pan、Ren-Zheng Huang、Shi-Qing Han、Di Qu、Ming-Li Zhu、Ping Wei、Han-Jie Ying

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.013

  日期：2010.4

  A series of novel 2-arylimino-3-aryl-thiazolidine-4-ones was designed, synthesized and tested for in vitro antibiofilm activity against Staphylococcus epidermidis. Among them tested, some compounds with carboxylic acid groups showed good antibiofilm activity. The antibiofilm concentration of 1x was 6.25 mu M. The structure-activity relationships revealed that incorporation of 2-phenylfuran moiety could greatly enhance antibiofilm activity of thiazolidine-4-one. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Thiazolidione derivatives as novel antibiofilm agents: Design, synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships
  作者：Bin Pan、Renzheng Huang、Likang Zheng、Chen Chen、Shiqing Han、Di Qu、Mingli Zhu、Ping Wei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.014

  日期：2011.3

  Rational designed novel thiazolidiones were synthesized and evaluated for antibiofilm activity. The active derivatives were not only potent inhibitors of Staphylococcus epidermidis biofilm growth but also efficient antibacterial agents. 3f showed 4-fold higher activity (6.25 mu M) in the biofilms dispersal assay and significantly higher antibacterial activity (MIC 3.125 mu M) in comparison to the 3-(5-((6- (ethoxycarbonyl)-5-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-oxo-7-phenyl- thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2(5H)-ylidene)methyl) furan-2-yl)benzoic acid (1). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.