5-(4-氯苯基)-3-(2-羟基苯基)-4,5-二氢吡唑-1-甲醛 | 1051476-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-氯苯基)-3-(2-羟基苯基)-4,5-二氢吡唑-1-甲醛
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-5-(2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1051476-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: SEKQKYNKXAVZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氯苯基)-3-(2-羟基苯基)-4,5-二氢吡唑-1-甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到6-chloro-2-(2-hydroxyphenyl)-3,3a-dihydropyrazolo[5,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮通过查尔酮基N-甲酰基-吡唑啉的替代合成路线

  摘要：

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606414
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 4-chloro-2'-hydroxychalcone 在 一水合肼 作用下， 以87%的产率得到5-(4-氯苯基)-3-(2-羟基苯基)-4,5-二氢吡唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮通过查尔酮基N-甲酰基-吡唑啉的替代合成路线

  摘要：

  摘要 描述了通过基于查尔酮的 N-甲酰基-吡唑啉生成 2-(取代苯基)-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1a] 异吲哚-8-酮的替代方法。通过查耳酮与水合肼在甲酸存在下的反应，在三氟乙酸（TFA）作为催化剂的存在下进行分子内弗瑞德-克来福特酰化反应，以优异的收率（81-96%）制备了 N-甲酰基-吡唑啉在乙腈中回流，以良好至极好的收率（74-94%）提供官能化的 2-（取代苯基）-3,3a-二氢-8H-吡唑并[5,1-a]异吲哚-8-酮。我们的合成路线避免了昂贵的试剂并显着提高了产量。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.606414

文献信息

• Chloro and bromo-pyrazole curcumin Knoevenagel condensates augmented anticancer activity against human cervical cancer cells: design, synthesis, <i>in silico</i> docking and <i>in vitro</i> cytotoxicity analysis
  作者：Monika Chaudhary、Neeraj Kumar、Ashish Baldi、Ramesh Chandra、M. Arockia Babu、Jitender Madan

  DOI：10.1080/07391102.2019.1578264

  日期：2020.1.2

  developed as the minimal deviations per residue of protein within the range of 0.11-0.92 Å. The screened compounds were synthesized, characterized and evaluated in vitro for cytotoxicity against cervical cancer cell line, HeLa using standard cell proliferation assay. Chloro derivative and bromo analog demonstrated IC50 (half maximal inhibitory concentration) value of 14.2 and 18.6 µg/ml, respectively, significantly

  为了开发新型姜黄素类似物作为潜在的抗癌药，我们通过将吡唑甲醛与姜黄素骨架的活性亚甲基碳原子结合在一起，设计并合成了一系列Knoevenagel缩合物。进行了分子对接研究，以将拟议的衍生物靶向潜在的抗癌靶标人激酶β（IKKβ）。氯衍生物显示出五个氢键相互作用，其对接得分比姜黄素高-11.874 kcal / mol（对接得分= -7.434 kcal / mol）。这由以下事实支持：推进剂形状的衍生物恰好适合于装订袋。还对前导分子进行了分子模拟研究，结果表明，形成的稳定复合物是蛋白质每个残基的最小偏差，范围为0.11-0.92Å。使用标准细胞增殖测定法合成，表征并筛选体外筛选的化合物对宫颈癌细胞HeLa的细胞毒性。氯代衍生物和溴代类似物的IC50（半数最大抑制浓度）值分别为14.2和18.6 µg / ml，明显低于姜黄素的42.4 µg / ml和紫杉醇的0.008 µg / ml。用对c