2,3-dicyano-9,10-dimethoxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione | 1374265-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,3-dicyano-9,10-dimethoxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione
• 英文别名: 17,18-Dimethoxy-23,24-dioxohexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2,4,6,8,10,13(22),14,16,18,20-decaene-6,7-dicarbonitrile；17,18-dimethoxy-23,24-dioxohexacyclo[10.10.2.02,11.04,9.013,22.015,20]tetracosa-2,4,6,8,10,13(22),14,16,18,20-decaene-6,7-dicarbonitrile
• CAS: 1374265-76-5
• 化学式: C₂₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 444.446
• InChiKey: QXWQSXSTYOSYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyano-9,10-dimethoxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9,10-dimethoxy-6,13-dihydro-6,13-epidioxypentacene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  末端推挽取代对芬太尼电子结构和光学性质的影响

  摘要：

  2,3-R的合成2 -9,10-（OME）2 ;取代的并五苯（R = OME，F，溴，CN 1 - 4由2,3--R）2 -9,10-二甲氧基描述了通过光化学诱导的双脱羰基作用（Strating-Zwanenburg反应）的6,13-​​dihydro-6,13-​​ethanopentacene-15,16-diones（α-二酮桥连的前体）。与母并五苯相比，在基质隔离条件下（固体Ar，10 K），S 1跃迁1和2经历了变色，而S 1跃迁发生了3和4红移。S 1跃迁波长与取代基参数σ的相关性很好p。在CAM‐B3LYP / 6‐311 + G **理论水平上的激发态的计算分析提供了电子跃迁的分配。室温下溶液中的光解产生红色[R = OMe（1）]，蓝色[R = Br（3），F（2）]和绿色[R = CN（4）]并五苯。这些化合物对氧敏感，溶解度低，但是可以通过UV / Vis监测其形成，在R

  DOI：

  10.1002/chem.201101036
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 100.07h， 生成 2,3-dicyano-9,10-dimethoxy-6,13-dihydro-6,13-ethanopentacene-15,16-dione
  参考文献：
  名称：

  末端推挽取代对芬太尼电子结构和光学性质的影响

  摘要：

  2,3-R的合成2 -9,10-（OME）2 ;取代的并五苯（R = OME，F，溴，CN 1 - 4由2,3--R）2 -9,10-二甲氧基描述了通过光化学诱导的双脱羰基作用（Strating-Zwanenburg反应）的6,13-​​dihydro-6,13-​​ethanopentacene-15,16-diones（α-二酮桥连的前体）。与母并五苯相比，在基质隔离条件下（固体Ar，10 K），S 1跃迁1和2经历了变色，而S 1跃迁发生了3和4红移。S 1跃迁波长与取代基参数σ的相关性很好p。在CAM‐B3LYP / 6‐311 + G **理论水平上的激发态的计算分析提供了电子跃迁的分配。室温下溶液中的光解产生红色[R = OMe（1）]，蓝色[R = Br（3），F（2）]和绿色[R = CN（4）]并五苯。这些化合物对氧敏感，溶解度低，但是可以通过UV / Vis监测其形成，在R

  DOI：

  10.1002/chem.201101036

文献信息

• The Influence of Terminal Push-Pull Substitution on the Electronic Structure and Optical Properties of Pentacenes
  作者：Christina Tönshoff、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/chem.201101036

  日期：2012.2.6

  The synthesis of 2,3‐R2‐9,10‐(OMe)2‐substituted pentacenes (R=OMe, F, Br, CN; 1–4) from 2,3‐R2‐9,10‐dimethoxy‐6,13‐dihydro‐6,13‐ethanopentacene‐15,16‐diones (α‐diketone‐bridged precursors) by photochemically induced bis‐decarbonylation (Strating–Zwanenburg reaction) is described. Under matrix‐isolation conditions (solid Ar, 10 K) the S1 transitions of 1 and 2 undergo hypsochromic and those of 3 and

  2,3-R的合成2 -9,10-（OME）2 ;取代的并五苯（R = OME，F，溴，CN 1 - 4由2,3--R）2 -9,10-二甲氧基描述了通过光化学诱导的双脱羰基作用（Strating-Zwanenburg反应）的6,13-​​dihydro-6,13-​​ethanopentacene-15,16-diones（α-二酮桥连的前体）。与母并五苯相比，在基质隔离条件下（固体Ar，10 K），S 1跃迁1和2经历了变色，而S 1跃迁发生了3和4红移。S 1跃迁波长与取代基参数σ的相关性很好p。在CAM‐B3LYP / 6‐311 + G **理论水平上的激发态的计算分析提供了电子跃迁的分配。室温下溶液中的光解产生红色[R = OMe（1）]，蓝色[R = Br（3），F（2）]和绿色[R = CN（4）]并五苯。这些化合物对氧敏感，溶解度低，但是可以通过UV / Vis监测其形成，在R