(R)-2-di(p-tolyl)phosphino-2'-di(p-tolyl)phosphinyl-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-di(p-tolyl)phosphino-2'-di(p-tolyl)phosphinyl-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-Tol-BINAP(O)；((1R)-2'-(Di-p-tolylphosphanyl)-[1,1'-binaphthalen]-2-yl)di-p-tolylphosphine oxide；[1-[2-bis(4-methylphenyl)phosphorylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methylphenyl)phosphane
• 化学式: C₄₈H₄₀OP₂
• 分子量: 694.793
• InChiKey: WTNWXLRZYCXLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-di(p-tolyl)phosphino-2'-di(p-tolyl)phosphinyl-1,1'-binaphthyl 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[4-(2-methyl-2-propyl)phenyl]-2-[3-(2H-tetrazol-5-yl)carbazol-9-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子识别在脂质双层上诱导的目标选择性囊泡融合。

  摘要：

  本研究构建了一种新颖的可编程膜融合系统，该系统由不同囊泡上的二醇和硼酸之间的选择性分子识别驱动。

  DOI：

  10.1039/b815688c
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 在 palladium(II) iodide 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到(R)-2-di(p-tolyl)phosphino-2'-di(p-tolyl)phosphinyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  用于非对称Heck反应的双膦氧化物的高活性催化剂。

  摘要：

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。

  DOI：

  10.1039/c3cc45233f

文献信息

• Highly active catalysts of bisphosphine oxides for asymmetric Heck reaction
  作者：Jian Hu、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45233f

  日期：——

  Bisphosphine oxides formed highly active asymmetric Heck catalysts, which were applied in asymmetric synthesis of pharmacologically active azacycles. Olefin insertion proceeded via cis pathways, different from P,N-ligands.

  双膦氧化物形成高活性的不对称Heck催化剂，可用于药理活性氮杂环化合物的不对称合成。不同于P，N-配体，通过顺式途径进行烯烃插入。
• Selective mono reduction of bis-phosphine oxides under mild conditions
  作者：Maria J. Petersson、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1039/b807695b

  日期：——

  Bis-phosphine oxides can be selectively reduced to bis-phosphine monoxides under exceptionally mild conditions using triflic anhydride and a thiol.

  在非常温和的条件下，使用三氟磺酸酐和硫醇，可以将双膦氧化物选择性地还原为双膦单氧化物。
• SPIRO-1,1'-BINDANE-7,7-BISPHOSPHINE OXIDES AS HIGHLY ACTIVE SUPPORTING LIGANDS FOR PALADIUM-CATALYZED ASYMMETRIC HECK REACTION
  申请人：NANYANG TECHNOLOGICAL UNIVERSITY

  公开号：US20160136629A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to catalyst complexes comprising palladium (Pd) and at least one spiro-1,1′-biindane-7,7′-bisphosphine oxide ligand as disclosed herein, and their use. The present invention is further directed to the asymmetric catalyzed covalent carbon-carbon single bond formation from aryl, heteroaryl and alkenyl triflates and halides and olefins utilising the said catalyst complexes.

  本发明涉及包含钯（Pd）和至少一种螺-1,1'-联萘-7,7'-双膦氧配体的催化剂复合物，以及它们的用途。本发明还进一步涉及利用所述催化剂复合物不对称催化芳基、杂环基和烯基三氟甲烷基和卤代物以及烯烃之间的共价碳-碳单键形成。
• 一种轴手性双膦单氧配体的制备方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN116063349A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种轴手性双膦单氧配体的制备方法，本发明实施例方法在式(II)催化剂，或者是式(IV)化合物与式(V)化合物组合的作用下，选择性单还原式(I)化合物(双氧化膦底物)，一步催化合成式(III)产物(双膦单氧类化合物)。本发明实施例方法底物适用性广泛，可以在温和的条件下，高效制备双膦单氧类化合物。
• An Application of Electronic Asymmetry to Highly Enantioselective Catalytic Diels−Alder Reactions
  作者：J. W. Faller、Brian J. Grimmond、Darlene G. D'Alliessi

  DOI：10.1021/ja003528c

  日期：2001.3.1

  The compounds (R-Ru)-[CyRuCl(S)-BINPO]SbF6 and [CyRuCl(S)-TolBINPO]SbF6 (Cy = eta (6)-cymene), were synthesized from (CyRuCl2)(2) and the appropriate non-C-2-symmetric bisphosphine monoxide ligands (S)-BINPO and (S)-TolBINPO (BINPO = 2,2 ' -bis(dipbenylphosphino)-1,1 ' -binaphthyl) in the presence of NaSbF6. When these complexes were mixed with AgSbF6 the resulting Lewis acids catalyzed the Diels-Alder cycloaddition of cyclopentadiene and methacrolein. The product, (2S)-methylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxaldehyde was obtained with excellent diastereoselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99%) in several cases. When the complexes containing the analogous C-2-symmetric bisphosphine;ligands (S)-BINAP and (S)-TolBINAP were employed as catalysts, the Diels-Alder cycloadducts were obtained with much lower enantioselectivity (19 to 50%) for the opposite antipode. Although some of the effect may arise from chelate ring size change, much of the enhanced stereoselectivity of (R-Ru)-[CyRuCl(S)-BINPO] SbF6 and [CyRuCl(S)-TolBINPO]SbF6 can be attributed to the electronic asymmetry at the stereogenic Ru center.