<3.3.3>paracyclophane-2,11,20-trione | 85892-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3.3.3>paracyclophane-2,11,20-trione
• 英文别名: <3.3.3>(1,4)Cyclophan-2,11,20-trion；[3.3.3]paracyclophane-2,11,20-trione；3,7,11-trioxo-1,5,9(1,4)-tribenzenacyclooctaphane；Tetracyclo[17.2.2.25,8.212,15]heptacosa-1(22),5,7,12(25),13,15(24),19(23),20,26-nonaene-3,10,17-trione
• CAS: 85892-25-7
• 化学式: C₂₇H₂₄O₃
• 分子量: 396.486
• InChiKey: OINTTWKGZDQTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  653.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3.3>paracyclophane-2,11,20-trione 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到Tetracyclo[17.2.2.25,8.212,15]heptacosa-1(22),5,7,12(25),13,15(24),19(23),20,26-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Hideaki; Kitagawa, Tokujiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2868 - 2878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,11-diisocyano-2,11-ditosyl<3²>paracyclophane 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到<3.3.3>paracyclophane-2,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Sasaki, Hideaki; Kitagawa, Tokujiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2868 - 2878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile synthesis of [3ncyclophanes, in which aromatic rings are connected with -CH2CO-CH2- bridges
  作者：Kazunori Kurosawa、Masahiko Suenaga、Takahiko Inazu、Tamotsu Yoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85832-3

  日期：1982.1

  The title compounds, I, were synthesized by the dialkylation of TosMIC, II, with appropriate bis (halomethyl) compounds, III, under phase-transfer condition, followed by acid hydrolysis.

  在相转移条件下，通过将TosMIC，II与适当的双（卤甲基）化合物III进行二烷基化，合成标题化合物I，然后进行酸水解。
• Alternative General Synthetic Routes to [2.2]Cyclophanes and [3.2]Cyclophanes from [3.3]Cyclophane-2,11-diones by Photodecarbonylation, and a Structural Study of [3.2]Metacyclophanes
  作者：Hajime Isaji、Mikio Yasutake、Hiroyuki Takemura、Katsuya Sako、Hitoshi Tatemitsu、Takahiko Inazu、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2487::aid-ejoc2487>3.0.co;2-f

  日期：2001.7

  Photodecarbonylation of [3.3]cyclophane-2,11-diones, which are readily prepared by TosMIC coupling, affords [2.2]cyclophanes in high yield. This method also provides a general synthetic method for [3.2]cyclophan-2-ones by taking advantage of the fact that this photochemical reaction proceeds in a stepwise manner through [3.2]cyclophan-2-ones. A series of [2.2]cyclophanes, [3.2]cyclophanes, and [3.3]cyclophanes

  [3.3] 环烷-2,11-二酮的光脱羰，很容易通过 TosMIC 偶联制备，以高产率提供 [2.2] 环烷。该方法还利用[3.2]环芳-2-酮的光化学反应以逐步方式进行这一事实，提供了[3.2]环芳-2-酮的通用合成方法。因此，可以从常见的前体 [3.3] 环烷-2,11-二酮制备一系列 [2.2] 环烷、[3.2] 环烷和 [3.3] 环烷。与 [3.3] 环芳烃的首选顺式几何结构形成鲜明对比的是，[3.2] 环芳烃采用反几何结构，并且通过变温 1 H NMR 光谱观察到芳环反转过程。在结晶状态下，尽管桥长不对称，但反[3.2]环芳烃的两个芳环几乎平行；
• Synthesis of poly(para-phenylene)(2-isocyano-2-tosylpropane-1,3-diyl), poly(para-phenylene)(2-oxopropane-1,3-diyl) and oligo(cyclopentadienones) via carbonylative coupling of α,α′-dibromoxylene
  作者：Robert G. Potter、Thomas S. Hughes

  DOI：10.1039/b706807g

  日期：——

  Poly(para-phenylene)(2-oxopropane-1,3-diyl), a potential precursor of linear graphene, is generated in low yield from hydrolysis of a previously unknown poly(para-phenylene)(2-isocyano-2-tosylpropane-1,3-diyl) generated from inexpensive, commercially available starting materials.

  聚（对苯二甲酰）（2-氧代丙烷-1,3-二基）是线性石墨烯的一种潜在前体，它是通过水解以前未知的聚（对苯二甲酰）（2-异氰基-2-对甲苯磺酰基丙烷-1,3-二基）生成的，而水解产物的产量很低，这种聚（对苯二甲酰）（2-异氰基-2-对甲苯磺酰基丙烷-1,3-二基）是由廉价的市售起始材料生成的。
• Ott, Frank; Breitenbach, Joerg; Nieger, Martin, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 1, p. 97 - 102
  作者：Ott, Frank、Breitenbach, Joerg、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, HIDEAKI;KITAGAWA, TOKUJIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2868-2878
  作者：SASAKI, HIDEAKI、KITAGAWA, TOKUJIRO

  DOI：——

  日期：——