(2Z,4E)-N-((R)-((2S,4E,10E,14Z,16E)-4,14-dimethyl-12,18-dioxo-1,7-dioxacyclooctadeca-4,10,14,16-tetraen-2-yl)(hydroxy)methyl)hexa-2,4-dienamide | 1437313-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2Z,4E)-N-((R)-((2S,4E,10E,14Z,16E)-4,14-dimethyl-12,18-dioxo-1,7-dioxacyclooctadeca-4,10,14,16-tetraen-2-yl)(hydroxy)methyl)hexa-2,4-dienamide
• CAS: 1437313-14-8
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: FEUNTBHBLMVHLE-KYDVYMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E)-2,4-hexadienoate 在 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2Z,4E)-N-((S)-((2S,4E,10E,14Z,16E)-4,14-dimethyl-12,18-dioxo-1,7-dioxacyclooctadeca-4,10,14,16-tetraen-2-yl)(hydroxy)methyl)hexa-2,4-dienamide 、 (2Z,4E)-N-((R)-((2S,4E,10E,14Z,16E)-4,14-dimethyl-12,18-dioxo-1,7-dioxacyclooctadeca-4,10,14,16-tetraen-2-yl)(hydroxy)methyl)hexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-樟脑内酯的全合成及（-）-环己内酯衍生物的结构-活性关系研究

  摘要：

  已经开发了一种新的海洋大环内酯（-）-樟脑内酯（1）以及结构和立体化学相关的非天然左旋对映异构体（+）-内酯（2）（即ent - 2）的新合成方法。合成有高产，选择性分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应以关闭的20元大环内酯1和ENT - 2。β-酮膦酸酯/醛用于闭环反应的前体是通过将ω-二乙基膦酰基羧酸片段和带有THP环的仲醇片段酯化而获得的，THP环嵌入在1和ent - 2的大环核结构中。THP环的形成是通过片段偶联Prins型环化完成的。采用相同的整体策略，13- desmethylene- ENT - 2以及4的单环desTHP衍生物1个ENT - 2制备。合成1通过n M IC 50抑制人癌细胞的体外生长值ent - 2缺少含二烯的半胱氨酸连接侧链1，而其活性降低了25到260倍。13 Desmethylene- ENT - 2以及减小的版本ENT - 2和13-desmethylene-

  DOI：

  10.1002/chem.201202553