3-(adamantan-1-yl)benzothiophene | 127414-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)benzothiophene
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-1-benzothiophene；3-(1-adamantyl)-1-benzothiophene
• CAS: 127414-92-0
• 化学式: C₁₈H₂₀S
• 分子量: 268.423
• InChiKey: VDLVQWDUNSQZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  在ZnCl 2存在下使用Mg插入合成取代的金刚烷锌试剂及进一步的功能化

  摘要：

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。

  DOI：

  10.1021/ol500781j

文献信息

• Synthesis of Substituted Adamantylzinc Reagents Using a Mg-Insertion in the Presence of ZnCl₂ and Further Functionalizations
  作者：Christoph Sämann、Vasudevan Dhayalan、Peter R. Schreiner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500781j

  日期：2014.5.2

  in the presence of ZnCl2 allows an efficient synthesis of adamantylzinc reagents starting from the corresponding functionalized tertiary bromides. The highly reactive adamantylzinc species readily undergo a broad variety of functionalizations such as Negishi cross-couplings, Cu(I)-catalyzed acylations and allylations, and 1,4-addition reactions leading to the expected products in excellent yields. Furthermore

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。