(Z)-1-chloro-3-methyl-1-buten-1-ylbenzene | 61507-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-3-methyl-1-buten-1-ylbenzene
• 英文别名: (Z)-1-Chlor-3-methyl-1-phenyl-1-buten；[(Z)-1-chloro-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 61507-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: ILXBOFHSPFMPFM-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-chloro-3-methyl-1-buten-1-ylbenzene 在 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-氯-3-甲基-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：碘（III）试剂作用的研究

  摘要：

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588439
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯基酮 在 silica-supported ZnCl2 (30%) 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-chloro-3-methyl-1-buten-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的卤代烯烃的氧化水解：通过释放和捕获机制获得α-卤代酮。

  摘要：

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03345

文献信息

• Electrophilic additions to acetylenes. V. Stereochemistry of the electrophilic addition of alkyl halides and hydrogen halides to phenyl-substituted acetylenes
  作者：Franco Marcuzzi、Giovanni Melloni

  DOI：10.1021/ja00427a040

  日期：1976.5
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Access to α-Halo Ketones by a Release-and-Catch Mechanism
  作者：Antoine Jobin-Des Lauriers、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03345

  日期：2016.1.4

  An unprecedented iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides has been accomplished. The products obtained, α-halo ketones, are useful and polyvalent synthetic precursors. There are only a handful of reported examples of the direct conversion of vinyl halides to their corresponding α-halo carbonyl compounds. Insights into the mechanism and demonstration that this synthetic transformation

  已经实现了空前的碘（III）介导的乙烯基卤化物的氧化转座。获得的产物α-卤代酮是有用的多价合成前体。仅有少数报道的卤代乙烯直接转化为其相应的α-卤代羰基化合物的实例。报告了对该机理的见解，并证明了该合成转化可以在对映选择性条件下进行。
• Iodine(III)-Mediated Oxidative Hydrolysis of Haloalkenes: Investigation of the Effect of Iodine(III) Reagents
  作者：Claude Legault、Robin Dagenais、Antoine Lauriers

  DOI：10.1055/s-0036-1588439

  日期：2017.7

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies with Iodine in Synthesis Abstract The iodine(III)-mediated oxidative transposition of vinyl halides to the corresponding α-halo ketones has been recently reported. The method is high yielding and offers good substrate scope. The investigation of other iodine(III) reagents to promote this reaction is described. The newly developed protocol reduces

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。 最近已经报道了碘（III）介导的卤代乙烯向相应的α-卤代酮的氧化转座。该方法产率高并且提供了良好的底物范围。描述了促进该反应的其他碘（III）试剂的研究。新开发的协议减少了合成转化中形成的废物数量。报道了许多[卤代（甲苯磺酰氧基）碘]芳烃对卤代烯烃的结构-反应关系研究。结果突出显示了使用这些试剂获得化学选择性反应的挑战。