(2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine | 132153-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: (2S,5R)-3,6-dimethoxy-2-methyl-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 132153-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AGSVBAIKOLJRNR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2'S,5'R)-1-diazo-3-(5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2-methyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  刚性环状α-氨基酸衍生物的立体选择性结构中的化学选择性铑（II）-类胡萝卜素环化反应

  摘要：

  Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的双取代衍生物的分子内铑（II）催化的反应在相邻的环氮上具有完全的化学选择性，而不是碳-碳双键键添加或C–H插入。产物是四元和五元环，氮杂环丁烷-3-酮和吡咯烷-3-酮衍生物。后者是制备季环状α-氨基酸衍生物的有价值的底物，其中α-季碳和氨基氮都嵌入吡咯烷环中，从而提供了新颖的α-季脯氨酸衍生物。环化反应中的五元环形成已通过单晶X射线分析进行了验证，四元环的产物已通过NMR进行了验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,5S)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-5-methyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  具有γ-甲基化烃链的装订肽，用于雌激素受体/共激活剂的相互作用

  摘要：

  “钉书钉”肽通常设计为用约束性烯烃钉书钉代替两个非相互作用残基。为了模拟相互作用的亮氨酸和异亮氨酸残基，我们创建了新的氨基酸，该氨基酸在吻合氨基酸S5的γ位上掺入了甲基。我们已将它们整合到源自类固醇受体共激活因子2的序列中，该序列与雌激素受体α相互作用。最好的肽（IC 50 = 89 n m）用S -γ-甲基固定氨基酸取代异亮氨酸689 ，并且比未取代的肽（390和760 n m）具有更高的亲和力。通过X射线晶体学和分子动力学研究，我们表明S占据的构象-γ甲基肽最小化顺式α-和γ-甲基戊烷之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201510557

文献信息

• P38 inhibitors and methods of use thereof
  申请人：Munson Mark

  公开号：US20060264431A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Inhibitors of p38 and methods for producing these inhibitors are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention, methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said inhibitors in the treatment and prevention of various disorders mediated by p38, and kits comprising said inhibitors.

  提供p38的抑制剂和制备这些抑制剂的方法。还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物、利用这些抑制剂和药物组合物治疗和预防由p38介导的各种疾病的方法，以及包括这些抑制剂的试剂盒。
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Diamino Acids by the Bislactim Ether Method
  作者：Wolfgang Hartwig、Joachim Mittendorf

  DOI：10.1055/s-1991-26612

  日期：——

  A method is described for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2-alkyl-substituted 2,3-diaminopropionic acids with different protecting groups using the Schöllkopf-Hartwig bislactim ether method, starting from 2-alkyl-2, 5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazines.

  介绍了一种以 2-烷基-2, 5-二氢-5-异丙基-3,6-二甲氧基吡嗪为起点，利用 Schöllkopf-Hartwig 双内酰胺醚法不对称合成具有不同保护基团的 2-烷基取代的 2,3-二氨基丙酸的两种对映体的方法。
• First asymmetric synthesis of chiral analogues of the novel immunosuppressant FTY720
  作者：Klaus Hinterding、Rainer Albert、Sylvain Cottens

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01925-1

  日期：2002.11

  FTY720 is an immunosuppressant with a novel mode of action and is highly effective in animal models of transplantation and autoimmunity. Herein we describe the first asymmetric synthesis of chiral FTY720 analogues using the Schöllkopf-protocol. We also describe a practical synthesis of the corresponding phosphates, which are essential tools for elucidation of FTY720's mechanism of action.

  FTY720是一种具有新型作用方式的免疫抑制剂，在移植和自身免疫的动物模型中非常有效。在这里，我们描述了使用Schöllkopf协议的手性FTY720类似物的第一个不对称合成。我们还描述了相应磷酸盐的实用合成方法，这些方法对于阐明FTY720的作用机理是必不可少的工具。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Bacon Elizabeth

  公开号：US20140039021A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括这些化合物的治疗方法，以及用于制备这些化合物的有用过程和中间体。
• US8841278B2
  申请人：——

  公开号：US8841278B2

  公开（公告）日：2014-09-23