(E)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclodecen | 74173-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclodecen
• 英文别名: (cyclodecen-1-yloxy)trimethylsilane；1-(Trimethylsiloxy)-1-cyclodecen；1-(Trimethylsiloxy)cyclodecen；silane, [(1E)-1-cyclodecen-1-yloxy]trimethyl-；[(1E)-cyclodecen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 74173-15-2
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: QVGANFDBDBSNPV-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclodecen 在 镍 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 1-Methyl-3-[2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-azacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiobenzoylketene S,N-acetals with silyl enol ethers of cyclic ketones in the presence of desilylating reagents: formation and desulfurization of thienolactams

  摘要：

  中文翻译结果：中等大小的噻吩内酰胺可以直接通过硫代苯甲酰基烯酮S,N-乙缩醛、Hg(OAc)2和环酮的硅醚烯醇以及TBAF或TASF制备。然而，通过向前述混合物中加入水或醇，可以获得低产率的3-甲基氨基-5-苯基噻吩，其中长链脂肪酸和脂肪酸酯的ω位与噻吩环的C-2位相连。噻吩内酰胺经过雷尼镍和亚当斯催化剂的连续处理，可以实现噻吩内酰胺分子的完全还原脱硫。

  DOI：

  10.1039/b102922n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 环癸酮 在 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclodecen
  参考文献：
  名称：

  镁促进的脂族羰基化合物与三甲基甲硅烷基氯的偶合反应，可轻松合成甲硅烷基烯醇醚

  摘要：

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02659-8

文献信息

• Unexpected nucleophilic behaviour of free-radicals generated from α-iodoketones
  作者：Corinne De Dobbeleer、Jiří Pospíšil、Freija De Vleeschouwer、Frank De Proft、István E. Markó

  DOI：10.1039/b901943j

  日期：——

  The unexpected nucleophilic reactivity of free-radicals generated from α-iodoketones is reported; two different procedures, either employing tin or the more environmentally acceptable ethylsulfone-based coupling reagent 5c have been developed.

  据报道，从α-碘代酮生成的自由基具有意料之外的亲核反应活性；开发了两种不同的方法，一种使用锡，另一种则采用更环保的乙基砜基偶联试剂5c。
• Novel chiral building blocks derived from Baker's yeast reduction products: Synthesis and odour of mono- and bicyclic macrolides
  作者：Birgit Bollbuck、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00362-2

  日期：1999.6

  A number of bicyclic macrolides with two stereogenic centres formally derived from ω-cycloalkyl fatty acids were synthesised by ring enlargement of cycloalkanones with novel chiral building blocks, easily available from yeast reduction products of β-keto esters. A comparison with structurally related monocyclic macrolides revealed surprising effects of structural variations on the olfactory properties

  通过具有新的手性结构单元的环烷酮的环扩大，合成了许多具有两个正式衍生自ω-环烷基脂肪酸的立体异构中心的双环大环内酯类化合物，这些化合物很容易从β-酮酸酯的酵母还原产物中获得。与结构相关的单环大环内酯类化合物的比较揭示了结构变化对嗅觉特性的惊人影响。
• Reetz, Manfred T.; Maier, Wilhelm F.; Chatziiosifidis, Ioannis, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3741 - 3757
  作者：Reetz, Manfred T.、Maier, Wilhelm F.、Chatziiosifidis, Ioannis、Giannis, Athanassios、Heimbach, Horst、Loewe, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Ziegler, Thomas; Schoenwaelder, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3394 - 3404
  作者：Effenberger, Franz、Ziegler, Thomas、Schoenwaelder, Karl-Heinz、Kesmarszky, Thomas、Bauer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Friedrich, Edgar; Lutz, Werner, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1245 - 1263
  作者：Friedrich, Edgar、Lutz, Werner

  DOI：——

  日期：——

表征谱图