2-chlorodecanenitrile | 64148-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chlorodecanenitrile
• 英文别名: 2-Chlor-n-nonylcyanid；2-Chlor-decannitril；2-Chlor-caprinsaeure-nitril；chlorocapronitrile
• CAS: 64148-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₈ClN
• 分子量: 187.713
• InChiKey: QWYQFEWHLYTJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorodecanenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 2-Chlor-caprinsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  Vandewijer, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1936, vol. 45, p. 253,255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  辛基硼酸频呢醇酯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 catecholborane 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chlorodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用品那科烷基硼酸酯进行去硼自由基链反应的一般方法。

  摘要：

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202004012

文献信息

• Nucleophilic character of alkyl radicals—XIII
  作者：Tullio Caronna、Attilio Citterio、Maurizio Ghirardini、Francesco Minisci

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80194-4

  日期：1977.1

  The absolute rate constants for the addition of alkyl radicals to acrylonitrile and methyl acrylate are determined by evaluating the ratio of ligand-transfer oxidation and addition to the double bond. Secondary alkyl radials appear to be more reactive than primary alkyl radicals, despite the less favourable energetics. The classical selectivity : reactivity relationship is reversed owing to the nucleophilic

  通过评估配体转移氧化和加成至双键的比率来确定烷基加至丙烯腈和丙烯酸甲酯的绝对速率常数。烷基仲自由基似乎比伯烷基具有更高的反应性，尽管其能量学特性较差。由于烷基的亲核特性，经典的选择性：反应性关系被逆转。
• Deoxygenative Haloboration and Enantioselective Chloroboration of Carbonyls
  作者：Dong Wang、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c11024

  日期：2022.12.21

  α-haloboronates. Meanwhile, the difficult-to-obtain tertiary α-haloboronates can be also readily prepared via the same strategy with ketones. Furthermore, enantioselective chloroboration of carbonyls was successfully achieved to give chiral secondary or tertiary α-chloroboronates, the important intermediates to access enantioenrich multisubstituted stereocenters. These versatile products can be surprisingly attained

  羰基的脱氧双功能化为构建孪生双功能基序提供了一种直接有效的途径。然而，由于C-O双键或随后形成的C-O键具有很强的键解离能，这一领域的研究非常具有挑战性。在此，我们报告了一种高效的醛脱氧卤化反应，可生成二级 α-卤代硼酸盐。同时，通过与酮相同的策略也可以很容易地制备难以获得的叔α-卤代硼酸盐。此外，成功地实现了羰基的对映选择性氯硼化，得到手性仲或叔 α-氯硼酸盐，这是获得富含对映体的多取代立体中心的重要中间体。这些多功能产品可以通过这种简单温和的过程令人惊讶地获得，具有显着的底物范围扩展和官能团耐受性。此外，这些反应可以在大规模上很好地进行，在应用中具有更多的实用价值。
• Preparation of nitroaralkyl cyanides and derivatives thereof
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0078709A2

  公开（公告）日：1983-05-11

  Nitroarylalkyl cyanides may be prepared in a convenient manner by reacting a nitroaromatic compound with an alpha, alpha-disubstituted alkyl cyanide, e.g. an alpha, alpha-disubstituted acetonitrile, in a substantially anhydrous aprotic solvent and in the presence of a base so that the nitrile undergoes a nucleophilic substitution on an unsubstituted ring carbon of the nitroaromatic compound during which an alpha-subsituent functions as a leaving group. The nitroaralkyl cyanides formed by the process can be readily converted into derivatives, such as pharmaceuticals.

  硝基芳烷基氰化物的制备方法简便易行，硝基芳香族化合物与α、α-二取代烷基氰化物（如α、α-二取代乙腈）在基本无水的无丙烷溶剂中并在碱存在下发生反应，使腈在硝基芳香族化合物的未取代环碳上发生亲核取代反应，其间α-取代基作为离去基团起作用。 通过该工艺形成的硝基芳烷基氰化物可以很容易地转化为衍生物，如药物。
• KOVALENKO T. I.; KOVALENKO V. I.; ZILBERMAN E. N.; MALOOK G. P., (REDKOLLEGIYA ZHKR. XIM. ZH. AH ZHSSR) KIEV, 1978, 17 S., BIBLIOGR. 35 NA+
  作者：KOVALENKO T. I.、 KOVALENKO V. I.、 ZILBERMAN E. N.、 MALOOK G. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4059610A
  申请人：——

  公开号：US4059610A

  公开（公告）日：1977-11-22