3-benzyl-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 924984-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-fluoro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 924984-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: YYEOCYSVLLWJQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 C₄₈H₅₈AuClNO₂P 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-1-benzyl-4-butyl-9-fluoro-1-azaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过配体协同金催化实现苯酚的不对称脱芳构化

  摘要：

  通过在金协同催化下使用手性双功​​能膦配体实现了苯酚的不对称脱芳构化。该转化表现出显着的通用性，提供了具有高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（ee 高达 99%）的所需产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202309256
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-fluorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过配体协同金催化实现苯酚的不对称脱芳构化

  摘要：

  通过在金协同催化下使用手性双功​​能膦配体实现了苯酚的不对称脱芳构化。该转化表现出显着的通用性，提供了具有高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（ee 高达 99%）的所需产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202309256

文献信息

• 一种N-苄基苯并杂环酮化合物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN115043789B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备方法，苯甲醇衍生物与苯并杂环化合物在亚磷酸、碘、碱以及溶剂存在的条件下加热反应，制得N‑苄基苯并杂环酮化合物。本发明选用廉价易得的苯甲醇衍生物为苄基化试剂，以亚磷酸和单质碘为促进剂，在碱存在下，通过与苯并杂环化合物直接反应一锅一步高效实现了N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备，具有无需过渡金属，原料廉价易得，底物范围广，绿色环保等优点，避免了使用危险试剂、过渡金属催化剂及多步反应的局限，有利于工业化生产。
• H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from aromatic aldehydes and benzyl alcohol derivatives
  作者：Xiaoyi Wang、Junchun Xiang、Jie Wang、Zhilan Yu、Zi-Long Tang、Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133094

  日期：2022.11

  We report a H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from the reaction of benzo heterocyclic compounds with aromatic aldehydes or benzyl alcohol derivatives under metal-free conditions in one-pot. For the first time, aromatic aldehydes were used as benzylated reagents to synthesize benzo heterocyclic ketones in the presence of K2CO3. Control experiments indicated that the

  我们报告了 H 3 PO 3 /I 2介导的N-苄基苯并杂环酮的形成，该反应由苯并杂环化合物与芳香醛或苯甲醇衍生物在无金属条件下在一锅中反应。首次以芳香醛为苄基化试剂在K 2 CO 3存在下合成苯并杂环酮。对照实验表明羰基氧最有可能来源于K 2 CO 3。H 3 PO 3还起到促进剂和氢源的双重作用。这种新方法具有底物范围广、成本低、条件简单等特点。
• Optimization of N-benzyl-benzoxazol-2-ones as receptor antagonists of macrophage migration inhibitory factor (MIF)
  作者：Alissa A. Hare、Lin Leng、Sunilkumar Gandavadi、Xin Du、Zoe Cournia、Richard Bucala、William L. Jorgensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.129

  日期：2010.10

  The cytokine MIF is involved in inflammation and cell proliferation via pathways initiated by its binding to the transmembrane receptor CD74. MIF also exhibits keto-enol tautomerase activity, believed to be vestigial in mammals. Starting from a 1 mu M hit from virtual screening, substituted benzoxazol-2-ones have been discovered as antagonists with IC50 values as low as 7.5 nM in a tautomerase assay and 80 nM in a MIF-CD74 binding assay. Additional studies for one of the potent inhibitors demonstrated that it is not a covalent inhibitor of MIF and that it attenuates MIF-dependent ERK1/2 phosphorylation in human synovial fibroblasts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9643922B2
  申请人：——

  公开号：US9643922B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• [EN] METHODS OF TREATING SPONDYLOARTHRITIS OR SYMPTOMS THEREOF<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA SPONDYLARTHRITE OU DE SES SYMPTÔMES
  申请人：[en]UNIVERSITY HEALTH NETWORK

  公开号：WO2022087719A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided are methods of treating SpA, uses for treating SpA and compositions for treating SpA. The methods involve administering a MIF inhibitor to a subject in need thereof. The MIF inhibitor can be a compound or an anti-MIF antibody.