5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-6-sulfonyl chloride | 1368799-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-6-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-Fluoro-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazole-6-sulfonyl chloride；5-fluoro-2-oxo-3H-1,3-benzoxazole-6-sulfonyl chloride
• CAS: 1368799-14-7
• 化学式: C₇H₃ClFNO₄S
• 分子量: 251.623
• InChiKey: AVWYCZNTEYZBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-6-sulfonyl chloride 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-{2-[(1E)-3-Aminoprop-1-en-1-yl]benzyl}-5-fluoro-2-oxo-N-(1,2,4-thiadiazol-5-yl)-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZOXAZOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS

  摘要：

  公开了Formula (A)的化合物或其盐，其中"Het"，Ra和Rb在此处定义，具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含Formula (A)的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。

  公开号：

  WO2013063459A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2(3H)-苯并噁唑酮 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole-6-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物作为有效的选择性Nav1.7抑制剂，在临床前疼痛模型中具有体内功效。

  摘要：

  对人类遗传学的研究表明，Nav1.7电压门控钠通道的抑制剂作为治疗慢性疼痛综合症的疗法具有广阔的前景。在本文中，我们报道了新型的，周边受限制的苯并恶唑啉酮芳基磺酰胺类药物，作为有效的Nav1.7抑制剂，对Nav1.5亚型具有很好的选择性，后者在心肌中表达。最初的铅化合物3d的精制提供了示例13，其特征在于诱人的理化性质，出色的亲脂性配体效率和针对Nav1.5的药理选择性超过1000倍。与口服生物利用度相关的关键结构-活性关系被用于发现化合物17

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.040

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOXAZOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES POTENTIEL-DÉPENDANTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014066490A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed are compounds of Formula A: Formula A, or a salt thereof, wherein "Het", Ra, and Rb are defined herein, which have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  揭示了Formula A的化合物：Formula A或其盐，其中“Het”、“Ra”和“Rb”在此处定义，具有阻断在外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含Formula A的化合物或其盐的药物配方，以及使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• BENZOXAZOLINONE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140303143A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed are compounds of Formula (A) or a salt thereof, wherein “Het”, R a , and R b are defined herein, which have properties for blocking Na v 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (A) or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  本发明涉及化合物(A)或其盐，其中“Het”，Ra和Rb的定义如下，具有阻断周围和交感神经元中发现的Nav1.7离子通道的特性。还描述了包括化合物(A)或其盐的制药配方，并使用它们治疗神经病性疼痛障碍的方法。
• Benzoxazolinone compounds with selective activity in voltage-gated sodium channels
  申请人：Layton Mark E.

  公开号：US09273040B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Disclosed are compounds of Formula (A) or a salt thereof, wherein “Het”, Ra, and Rb are defined herein, which have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula (A) or their salts, and methods of treating neuropathic pain disorders using the same.

  本发明涉及公式（A）的化合物或其盐，其中“Het”，Ra和Rb在此定义，具有阻断外周和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的性质。还描述了包含公式（A）化合物或其盐的制药配方，并使用它们治疗神经病理性疼痛障碍的方法。
• Design of OSMI‐4 Analogs Using Scaffold Hopping: Investigating the Importance of the Uridine Mimic in the Binding of OGT Inhibitors
  作者：Cyril Balsollier、Tihomir Tomašič、Daniel Yasini、Simon Bijkerk、Marko Anderluh、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/cmdc.202300001

  日期：——

  β-N-Acetylglucosamine transferase (OGT) is a promising therapeutic target. The first nanomolar OGT inhibitor, OSMI-4, is still the most potent inhibitor reported to date, yet its physicochemical properties limit its utility as a potential drug candidate and biological tool. To address this, we performed scaffold hopping, which yielded new OSMI-4 derivatives, thus providing insight into the recognition

  β- N-乙酰氨基葡萄糖转移酶(OGT) 是一个很有前途的治疗靶点。第一个纳摩尔 OGT 抑制剂 OSMI-4 仍然是迄今为止报道的最有效的抑制剂，但其物理化学性质限制了其作为潜在候选药物和生物工具的实用性。为了解决这个问题，我们进行了支架跳跃，产生了新的 OSMI-4 衍生物，从而提供了对氢键角和去溶剂化惩罚等识别特征的深入了解。
• US9273040B2
  申请人：——

  公开号：US9273040B2

  公开（公告）日：2016-03-01