(methyl)(phenyl)(isopropoxy)borane | 97782-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methyl)(phenyl)(isopropoxy)borane
• 英文别名: Methyl(1-methylethoxy)phenylborane；methyl-phenyl-propan-2-yloxyborane
• CAS: 97782-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BO
• 分子量: 162.04
• InChiKey: CSIXQWZIYUXYQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (methyl)(phenyl)(isopropoxy)borane 在 双氧水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 10. Preparation of .alpha.-chiral acyclic ketones of exceptionally high enantiomeric excess from optically pure borinic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a018
• 作为产物：
  描述：

  (4-{2-[(2-羟基-3-苯氧基丙基)氨基]乙氧基}苯氧基)乙酸 、 甲基锂 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到(methyl)(phenyl)(isopropoxy)borane
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 10. Preparation of .alpha.-chiral acyclic ketones of exceptionally high enantiomeric excess from optically pure borinic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00252a018

文献信息

• Chirality Transfer of Stereogenic Boron Centers Enabled by a S_N2-Type Mechanism
  作者：Yannick Stöckl、Katrin Gugeler、Celine M. Holzwarth、Wolfgang Frey、Sascha Wegner、Birgit Claasen、Anna Zens、Dietrich Gudat、Christian P. Sindlinger、Johannes Kästner、Sabine Laschat

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00472

  日期：2024.2.12

  Enantioenriched boron chelates show promising synthetic and luminescent properties; however, the challenging synthesis makes these compounds scarce. In our earlier work, we established a chirality transfer from boron O,N-chelates toward enantioenriched C,N-chelates. This methodology proved to be quite robust, in terms of yields and selectivity. However, unexpected steric effects on stereocontrol prompted

  对映体富集的硼螯合物显示出有前景的合成和发光特性；然而，具有挑战性的合成使得这些化合物稀缺。在我们早期的工作中，我们建立了从硼O,N -螯合物到对映体富集的C,N -螯合物的手性转移。事实证明，该方法在产率和选择性方面非常稳健。然而，对立体控制的意外空间效应促使人们对手性传递进行更深入的研究。为了全面了解这一过程，我们研究了O、N-和C、N-螯合物的结构以及配位B-N键的稳定性。此外，所提出的 ate-复合物作为反应中间体可以使用异核 (2D) NMR 光谱进行表征。对于该ate复合物，观察到硼酸根阴离子与锂阳离子的三齿O,N,N-螯合效应。其他实验表明硼酸盐的形成控制手性转移的立体选择性。对于成功的手性转移，通过 DFT 计算确定与有机金属亲核试剂的配位 B-N 键的前所未有的 S N 2 型断裂是最可能的反应路径。对于其他情况，通过溶剂辅助途径合理化降低或反向对映选择性。
• Methylphenylborohydride salts and methylphenylborane: New reagents for preparing methylphenylborane derivatives
  作者：Zhe Wang、Chatla Narayana、Prakash P. Wadgaonkar、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80203-a

  日期：1992.11

  A new metal borohydride, lithium methylphenylborohydride, was prepared, characterized and used to prepare methylphenylboranes of the type MePhBR.
• Organoboranes. 40. A simple preparation of borinic esters from organolithium reagents and selected boronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Thomas E. Cole、Morris. Srebnik

  DOI：10.1021/om00129a019

  日期：1985.10.1
• BROWN, H. C.;COLE, TH. E.;SREBNIK, M., ORGANOMETALLICS, 1985, 4, N 10, 1788-1792
  作者：BROWN, H. C.、COLE, TH. E.、SREBNIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, HERBERT C.;SREBNIK, MORRIS;BAKSHI, RAMAN K.;COLE, THOMAS E., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5420-5426
  作者：BROWN, HERBERT C.、SREBNIK, MORRIS、BAKSHI, RAMAN K.、COLE, THOMAS E.

  DOI：——

  日期：——