4'-hydroxy-2-chlorobenzylideneaniline | 6272-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxy-2-chlorobenzylideneaniline
• 英文别名: N-(2-Chlor-benzyliden)-4-hydroxy-anilin；N-<2-Chlor-benzyliden>-4-hydroxy-anilin；4-{[(2-chlorophenyl)methylene]amino}phenol；KPV-2；2-Chlor-benzaldehyd-(4-hydroxy-phenylimin)；4-(2-chloro-benzylidenamino)-phenol；4-(2-Chlor-benzylidenamino)-phenol；4-{[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]amino}phenol；4-[(2-chlorophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 6272-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: UXMPGVPZJQOWAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2-chlorobenzylideneaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-chlorobenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 硫酸 、 铁粉 作用下， 生成 4'-hydroxy-2-chlorobenzylideneaniline
  参考文献：
  名称：

  US2027902

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Khosa, Muhammad Kaleem; Chatha, Shahzad Ali Shahid; Nisar, Madhia, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2011, vol. 33, # 3, p. 421 - 425
  作者：Khosa, Muhammad Kaleem、Chatha, Shahzad Ali Shahid、Nisar, Madhia、Zia, Khalid Mahmood、Khalil-Ur-Rehman、Jamal, Muhammad Asghar、Yousaf, Muhammad

  DOI：——

  日期：——
• Ashraf, Muhammad Aqeel; Wajid, Abdul; Mahmood, Karamat, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 2, p. 363 - 372
  作者：Ashraf, Muhammad Aqeel、Wajid, Abdul、Mahmood, Karamat、Maah, Mohd. Jamil、Yusoff, Ismail

  DOI：——

  日期：——
• Helferich; Mitrowski, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1,7
  作者：Helferich、Mitrowski

  DOI：——

  日期：——
• Baluja, Shipra; Parikh, Jigna; Chanda, Sumitra, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 12, p. 1338 - 1342
  作者：Baluja, Shipra、Parikh, Jigna、Chanda, Sumitra、Vaishnani

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION AND CHARACTERIZATION OF CHROMOPHOR GROUP CONTAINING CYCLOTRIPHOSPHAZENES: I IMINO CHROMOPHOR CARRYING SOME CYCLOTRIPHOSPHAZENES
  作者：Mustafa Odabaşoğlu、Günseli Turgut、Hatice Karaer

  DOI：10.1080/10426509908031613

  日期：1999.9.1

  Some new substituted cyclotriphosphazenes were prepared by the reaction of hexachlorocyclotriphophazene and 4-hydroxy or 4'-hydroxy Schiff bases as 4'-hydroxybenzylideneaniline, 4'-hydroxy-4-chlorobenzylideneaniline, 4'-hydroxy-2-chlorobenzylidenaniline, 4'-hydroxy furfurylidenaniline, 4-hydroxybenzylidene-2'-methylaniline, 4-hydroxybenzylidene-2',6' dimethylaniline, 4-hydroxybenzylidene-2'-chloroaniline, 4-hydroxybenzylidenr4'-tert-butylaniline, 4'-hydroxybenzylidene-3,4-15-Crown-5-aniline. The structure of compounds with a general formula [NP(OC6H4CH=N-Ar)(2)](3) or [NP(OC6H4N=CH-Ar)(2)](3), was determined by IR, UV, H-1-NMR and elemental analysis. IR spectra of all compounds showed four characteristic bands located at 1633-1601 cm(-1) 1242-1150 cm(-1) 1278-1261 cm(-1) and 958-943 cm(1), respectively, corresponding to CH=N, P=N, P-N-P (asymmetric) and P-N-P (symmetric) vibrations. Characteristic UV bands,named as Band I, Band II, Band III and Band IV located at 346-308nm, 294-271nm, 262-216nm and 240-210nm respectively, are due to electronic transitions. The H-1-NMR spectra of 4-hydroxyfurfurylidene and the phosphazene derivative shows cis-trans izomerization below 305 degrees K and 295 degrees K.