4,5-bis(dibromomethyl)phthalonitrile | 56025-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(dibromomethyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis-(dibrommethyl)-phthalonitril；4,5-bis(dibromomethyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 56025-79-7
• 化学式: C₁₀H₄Br₄N₂
• 分子量: 471.771
• InChiKey: ILEVQQFAPBHCNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(dibromomethyl)phthalonitrile 、 N-(1-ethylpropyl)maleimide 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二氰基取代的2,3-萘二甲酰亚胺：合成与光电性能

  摘要：

  有机半导体（OSC）由于其令人着迷的光电特性以及在电子领域的潜在应用，已经引起了学术界和商业上的浓厚兴趣。但是，n型OSC的发展远远落后于p型同行。一种用于n型OSC的通用方法是将吸电子的氰基或/和酰亚胺基团连接到典型的p型OSC上。在这里我们报告了三种双氰基取代的2,3-萘二酰亚胺衍生物的合成和光电性能。它们低的LUMO能级从-3.29到-3.37 eV，使其成为n型OSC的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107564
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 溴 、 碘 作用下， 生成 4,5-bis(dibromomethyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  二氰基取代的2,3-萘二甲酰亚胺：合成与光电性能

  摘要：

  有机半导体（OSC）由于其令人着迷的光电特性以及在电子领域的潜在应用，已经引起了学术界和商业上的浓厚兴趣。但是，n型OSC的发展远远落后于p型同行。一种用于n型OSC的通用方法是将吸电子的氰基或/和酰亚胺基团连接到典型的p型OSC上。在这里我们报告了三种双氰基取代的2,3-萘二酰亚胺衍生物的合成和光电性能。它们低的LUMO能级从-3.29到-3.37 eV，使其成为n型OSC的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107564

文献信息

• Phthalocyanines and Related Compounds: XXXVII. Synthesis of Covalent Conjugates of Carboxy-substituted Phthalocyanines with α-Amino Acids
  作者：S. A. Mikhalenko、L. I. Solov'eva、E. A. Luk'yanets

  DOI：10.1023/b:rugc.0000030404.00492.d1

  日期：2004.3

  Methods of synthesis of covalent conjugates of metal complexes of octa-4,5-carboxy- and tetra-4-carboxyphthalocyanine, as well as of octa-6,7-carboxy-2,3-naphthalocyanine with alpha-amino acids, glycine and sarcosine, were developed and certain properties of the products were studied. The prepared conjugates are soluble in organic solvents and water.