2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone | 1252584-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
• CAS: 1252584-50-1
• 化学式: C₁₉H₁₇BrO₅
• 分子量: 405.245
• InChiKey: NOYRRVGCOSDOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone 、 苄胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到N-benzyl-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 、 2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  快速合成双环天然产物的Domino Heck反应的研究

  摘要：

  意外的Heck：在尝试合成FR900482的过程中，分离出了意外的多米诺骨牌Heck产品（请参见方案）。尽管该途径最终对于上述天然产物的合成没有作用，但仍努力将方法学扩展至金莲花素的合成。据我们所知，在几何上有利的β-氢消除存在下，这种多米诺反应是第一个这样的串联Heck-烷基化途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201001689