1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-one | 1346964-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-one
• CAS: 1346964-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: CHOADXUNKQGRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-4-methylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基化斯蒂尔偶联反应然后进行Heck反应合成2-萘酚

  摘要：

  描述了合成2-萘酚4的方法。已经实现了2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基Stille偶联反应，以令人满意的至优异的产率制备了2-溴苄基β，γ-不饱和酮2。2-溴苄基β，γ-不饱和酮2的异构化可以在碱性条件下容易地产生2-溴苄基α，β-不饱和酮3。2-溴苄基α，β-不饱和酮3可以通过分子内Heck反应以令人满意的良好收率转化为2-萘酚4。

  DOI：

  10.1021/jo201907t
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-溴-4,5-二甲氧基溴苄 、 烯丙基三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基化斯蒂尔偶联反应然后进行Heck反应合成2-萘酚

  摘要：

  描述了合成2-萘酚4的方法。已经实现了2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基Stille偶联反应，以令人满意的至优异的产率制备了2-溴苄基β，γ-不饱和酮2。2-溴苄基β，γ-不饱和酮2的异构化可以在碱性条件下容易地产生2-溴苄基α，β-不饱和酮3。2-溴苄基α，β-不饱和酮3可以通过分子内Heck反应以令人满意的良好收率转化为2-萘酚4。

  DOI：

  10.1021/jo201907t

文献信息

• Synthesis of 2-Naphthols via Carbonylative Stille Coupling Reaction of 2-Bromobenzyl Bromides with Tributylallylstannane Followed by the Heck Reaction
  作者：Yao Dai、Xiujuan Feng、Hesong Liu、Hua Jiang、Ming Bao

  DOI：10.1021/jo201907t

  日期：2011.12.16

  A method for the synthesis of 2-naphthols 4 is described. The carbonylative Stille coupling reactions of 2-bromobenzyl bromides with tributylallylstannane to produce 2-bromobenzyl β,γ-unsaturated ketones 2 in satisfactory to excellent yields has been achieved. The isomerization of 2-bromobenzyl β,γ-unsaturated ketones 2 can readily occur under basic conditions to generate 2-bromobenzyl α,β-unsaturated

  描述了合成2-萘酚4的方法。已经实现了2-溴苄基溴与三丁基烯丙基锡烷的羰基Stille偶联反应，以令人满意的至优异的产率制备了2-溴苄基β，γ-不饱和酮2。2-溴苄基β，γ-不饱和酮2的异构化可以在碱性条件下容易地产生2-溴苄基α，β-不饱和酮3。2-溴苄基α，β-不饱和酮3可以通过分子内Heck反应以令人满意的良好收率转化为2-萘酚4。