N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨醇 | 155836-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨醇
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨醇
• 英文名称: t-butyl (S)-N-(2-hydroxy-1-(diphenylmethyl)ethyl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 3-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-diphenylethyl]carbamate；(S)-2-t-butoxycarbonylamino-3,3-diphenylpropan-1-ol；(S)-tert-Butyl (3-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 155836-47-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• mdl: MFCD01863566
• 分子量: 327.423
• InChiKey: OGVCRJDQGBIHAG-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(lit.)
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨醇 在 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (S)-4-benzhydryl-9-(benzyloxy)-2-(2-methoxyethyl)-1,8-dioxo-1,3,4,8-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrazine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVE PRODRUG

  摘要：

  本发明提供了一种具有抗病毒效果的化合物，特别是对流感病毒具有生长抑制活性，该化合物的首选例子是一种具有依赖帽端核酸酶抑制活性的取代3-羟基-4-吡啶酮衍生物前药。

  公开号：

  US20130197219A1
• 作为产物：
  描述：

  (betaS)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3,3-diphenylpropan-1-ol (2.85 g)的产率得到N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  3,3-diphenyl prop-2-yl amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  化合物的公式(I)，或其盐或前药，其中R.sup.1代表H，C.sub.1-4烷基或CH.sub.2 COOH; R.sup.2代表H或C.sub.1-4烷基，但须注意R.sup.1和R.sup.2不能同时为H; R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表H，C.sub.1-,烷基，C.sub.2-6烯基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或三氟甲基; A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3和A.sup.4各自独立地代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烯基，C.sub.1-6烷氧基，卤素或三氟甲基; 而A.sup.5和A.sup.6各自独立地代表H或C.sub.1-4，是一种有用的Tachykinin拮抗剂。

  公开号：

  US05633281A1

文献信息

• Bisoxazoline and Bioxazoline Chiral Ligands Bearing 4-Diphenylmethyl Shielding Substituents. Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with 3-Acryloyl-2-oxazolidinone Catalyzed by the Aqua Nickel(II) Complex
  作者：Shuji Kanemasa、Kenji Adachi、Hidetoshi Yamamoto、Eiji Wada

  DOI：10.1246/bcsj.73.681

  日期：2000.3

  4′-bis(diphenylmethyl)-2,2′-bioxazoline and 2,2′-isopropylidenebis(4-diphenylmethyloxazoline), and further to complexes with copper(II) trifluoromethanesulfonate and nickel(II) perchlorate hexahydrate. The nickel(II) aqua complex derived from the bisoxazoline effectively catalyzes the Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with 3-acryloyl-2-oxazolidinone in high endo-selectivities and moderate enantioselectivities

  Enantiopure 2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol 已通过hidantoin 路线从二苯乙醛开始合成，然后通过手性 HPLC 进行后续的官能团转化和光学拆分。这种氨基醇可以转化为两个新的手性配体：4,4'-双（二苯基甲基）-2,2'-生物恶唑啉和 2,2'-异亚丙基双（4-二苯基甲基恶唑啉），并进一步与铜（II）复合三氟甲磺酸盐和高氯酸镍 (II) 六水合物。衍生自双恶唑啉的镍 (II) 水络合物通过方形平面过渡结构有效催化环戊二烯与 3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应，具有高内向选择性和中等对映选择性。
• Pyrimidone derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：US20170267680A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to compounds having the general formula (Ia) or (Ib), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease, in particular influenza.

  本发明涉及具有一般式(Ia)或(Ib)的化合物，可选地以药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形式、共药、共晶、前药、互变异构体、外消旋体、对映体或二对映体或其混合物的形式存在，这些化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病，特别是流感方面是有用的。
• SUBSTITUTED POLYCYCLIC CARBAMOYLPYRIDONE DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2444400A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  This invention provides compounds having antiviral activities especially inhibiting activity for influenza virus, more preferably provides substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivatives having cap-dependent endonuclease inhibitory activity.

  本发明提供了具有抗病毒活性，特别是对流感病毒有抑制活性的化合物，更优选提供了具有帽依赖性内切酶抑制活性的取代 3-羟基-4-吡啶酮衍生物。
• Substituted polycyclic carbamoyl pyridone derivative prodrug
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US10202379B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention provides a compound having antiviral effects, particularly having growth inhibitory activity on influenza viruses, a preferred example of the compound being a substituted 3-hydroxy-4-pyridone derivative prodrug having cap-dependent endonuclease inhibitory activity.

  本发明提供了一种具有抗病毒作用，特别是对流感病毒具有生长抑制活性的化合物，该化合物的一个优选实例是具有帽依赖性内切酶抑制活性的取代 3-羟基-4-吡啶酮衍生物原药。
• Discovery of trans-3,4′-bispyridinylethylenes as potent and novel inhibitors of protein kinase B (PKB/Akt) for the treatment of cancer: Synthesis and biological evaluation
  作者：Qun Li、Tongmei Li、Gui-Dong Zhu、Jianchun Gong、Akiyo Claibone、Chris Dalton、Yan Luo、Eric F. Johnson、Yan Shi、Xuesong Liu、Vered Klinghofer、Joy L. Bauch、Kennan C. Marsh、Jennifer J. Bouska、Shannon Arries、Ron De Jong、Tilman Oltersdorf、Vincent S. Stoll、Clarissa G. Jakob、Saul H. Rosenberg、Vincent L. Giranda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.12.017

  日期：2006.3

  A novel series of Akt/PKB inhibitors derived from a screening lead (1) has been prepared. The novel trans-3,4'-bispyridinylethylenes described herein are potent inhibitors of Akt/PKB with IC50 values in the low double-digit nanomolar range against Akt1. Compound 2q shows excellent selectivity against distinct families of kinases such as tyrosine kinases and CAMK, and displays poor to modest selectivity against closely related kinases in the AGC and CMGC families. The cellular activities including inhibition of cell growth and phosphorylation of downstream target GSK3 are also described. The X-ray structure of compound 2q complexed with PKA in the ATP binding site was determined. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.