methyl 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 122294-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)benzoate
• CAS: 122294-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MVDHOJUHRYPXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(3,4-Dimethoxyphenyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Biphenylcarboxamide derivatives as antagonists of platelet-activating factor

  摘要：

  A series of N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-1,1'-biphenyl-4-carboxamides was prepared, and the compounds were evaluated for platelet-activating factor (PAF) antagonist activity in a binding assay employing washed, whole dog platelets and in vivo for their ability to inhibit PAF-induced bronchoconstriction in the guinea pig. The inclusion of a methyl group in the R configuration on the side-chain carbon adjacent to the carboxamide nitrogen atom of these derivatives resulted in a marked enhancement of potency in the binding assay for compounds unsubstituted in the biphenyl 2-position and, more importantly, in improved oral bioavailability. Previous work with related pyrido[2,1-b]-quinazoline-8-carboxamides suggests that the presence of such an alkyl group improves bioavailability by rendering the resulting compounds resistant to degradation by liver amidases. The most interesting compounds to emerge from this work are (R)-2-bromo-3',4'-dimethoxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]-1,1'-bi phe nyl- 4-carboxamide (33) and (R)-2-butyl-3',4'-dimethoxy-N-[1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]- 1,1'-biphenyl-4-carboxamide (40) each of which inhibits PAF-induced bronchoconstriction in the guinea pig by greater than 55%. 6 h after an oral dose of 50 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00128a025
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 methyl 3',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分析AB3和结构异构体AB2联苯丙基醚自组装树突的文库预测超分子树枝状聚合物的结构

  摘要：

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由

  DOI：

  10.1021/ja907882n

文献信息

• Exploring and Expanding the Structural Diversity of Self-Assembling Dendrons through Combinations of AB, Constitutional Isomeric AB2, and AB3 Biphenyl-4-Methyl Ether Building Blocks
  作者：Virgil Percec、Marian N. Holerca、Sami Nummelin、John J. Morrison、Martin Glodde、Jan Smidrkal、Mihai Peterca、Brad M. Rosen、Satoshi Uchida、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Monika J. Sienkowska、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200600178

  日期：2006.8.16

  based amphiphilic dendrons. These dendrons self-assemble into supramolecular dendrimers that self-organize into periodic assemblies. Structural and retrostructural analysis of their assemblies demonstrated that these dendrons self-assemble into hollow and non-hollow supramolecular dendrimers exhibiting dimensions of up to twice those reported for architecturally related dendrons based on benzyl ether

  合成树枝状结构单元3'，4'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯，3'，5'-二羟基联苯-4-羧酸甲酯和3'，4'，5'-三羟基联苯甲基的通用，有效且廉价的方法详述了-4-羧酸盐。在所有合成中，主要步骤涉及廉价的Ni（II）催化的Suzuki交叉偶联反应。这三个结构单元与4'-羟基联苯-4-甲酸甲酯一起用于迭代迭代策略，合成了七个文库，这些文库最多包含3代，3'，4'-，3'，5'-和3'代，基于4'，5'-取代的联苯-4-甲基醚的两亲树突。这些树突自组装成超分子树状大分子，其自组织成周期性组装。其组装体的结构和逆向结构分析表明，这些树枝状分子自组装为空心和非空心的超分子树枝状聚合物，其尺寸最多是报道的基于苄基醚重复单元的与建筑相关的树枝状聚合物的两倍。这些新的树枝状结构扩展了结构多样性，并证明了基于两亲性芳基甲基醚的自组装树枝状结构概念的普遍性。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF BIPHENYL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE BIPHENYLE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1996040684A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) A process is described for preparing a compound of formula (I), or a salt thereof; wherein X is a protecting group; and R1, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-6alkyl or C1-6perfluoroalkyl; R5 is hydrogen or, when n is 1, R5 taken together with R3 comprises a double bond; m is 1, 2 or 3; n is 0 or 1; and p is 0, 1 or 2; by reacting a compound of formula (II) or a salt thereof; wherein R1 to R5, m, n and p are each as defined above and R6 is chloro, bromo, or iodo; with a compound of formula (III) or a salt thereof; wherein X is a protecting group and R7 is a zinc or tin moiety (such as ZnCl, ZnBr or Sn(C1-6alkyl)3); in the presence of a palladium or nickel catalyst.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer un composé de la formule (I), où un sel de celui-ci, formule dans laquelle: X représente un groupe protecteur; R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6 ou perfluoroalkyle C1-C6; R5 représente hydrogène ou, lorsque n vaut 1, R5 comprend avec R3 une liaison double; m vaut 1, 2 ou 3; n vaut 0 ou 1; et p vaut 0, 1 ou 2. Ledit procédé consiste à faire réagir un composé de la formule (II), ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle les groupes R1 à R5, m, n et p correspondent à la définition donnée ci-dessus et R6 est un groupe chloro, bromo ou iodo, avec un composé de la formule (III), ou un sel de celui-ci, formule dans laquelle X représente un groupe protecteur et R7 représente une fraction zinc ou étain (telle que ZnCl, ZnBr ou Sn(alkyle C1-C6)3), en présence d'un catalyseur au palladium ou au nickel.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物或其盐的方法；其中X为保护基；R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、C1-6烷基或C1-6全氟烷基；R5为氢或当n为1时，R5与R3组成双键；m为1、2或3；n为0或1；p为0、1或2；通过将式(II)化合物或其盐与式(III)化合物或其盐在钯或镍催化剂存在下反应，其中R1至R5、m、n和p均如上定义，R6为氯、溴或碘，式(III)中X为保护基，R7为锌或锡基团（如ZnCl、ZnBr或Sn(C1-6烷基)3）。
• S,O‐Ligand Promoted <i>meta</i> ‐C−H Arylation of Anisole Derivatives via Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Verena Sukowski、Manuela van Borselen、Simon Mathew、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202201750

  日期：2022.8

  A highly efficient meta-selective C−H arylation of aryl ethers has been realized by a new catalytic system based on palladium/norbornene (Pd/NBE) and an S,O-ligand. The reaction proceeds with a broad range of aryl ethers. For the first time, unsymmetrical meta-diarylation of aryl ethers was accomplished using a novel norbornene. The isolation of palladium intermediates provides insight to the mechanism

  基于钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 和 S,O-配体的新型催化体系实现了芳基醚的高效间位选择性C−H 芳基化。该反应可使用多种芳基醚进行。首次使用新型降冰片烯完成了芳基醚的不对称间二芳基化。钯中间体的分离提供了对该机制的深入了解。
• Non‐Directed C−H Arylation of Anisole Derivatives via Pd/S,O‐Ligand Catalysis
  作者：Ke‐Zuan Deng、Verena Sukowski、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202400689

  日期：2024.5.6

  An efficient directing group free C−H arylation of anisoles via Pd/S,O-ligand catalytic system is reported. This method can be applied to a wide variety of anisole derivatives and aryl iodides and is also applicable for late-stage arylation of bioactive molecules.

  据报道，苯甲醚通过 Pd/S,O-配体催化系统进行有效的无导向基团 C−H 芳基化。该方法可应用于多种苯甲醚衍生物和芳基碘化物，也适用于生物活性分子的后期芳基化。
• TILLEY, JEFFERSON W.;CLADER, JOHN W.;ZAWOISKI, SONJA;WIRKUS, MARIA;LEMAHI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1814-1820
  作者：TILLEY, JEFFERSON W.、CLADER, JOHN W.、ZAWOISKI, SONJA、WIRKUS, MARIA、LEMAHI+

  DOI：——

  日期：——