endiandric acid A methyl ester | 74635-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endiandric acid A methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2S,3R,6R,7R,10S,11S,12S)-7-phenyl-2-tetracyclo[8.2.1.03,12.06,11]trideca-4,8-dienyl]acetate
• CAS: 74635-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₄O₂
• 分子量: 320.431
• InChiKey: NFSUUSHZEPLFRY-ZYPKZSTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endiandric acid A methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以360 mg的产率得到2-(6'-phenyltetracyclo<5,4,2,0^3,13,0^10,12>trideca-4',8'-dien-11'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Banfield, James E.; Black, David St. C., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, p. 1655 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3E,9E,12E,14E)-15-phenylpentadeca-3,9,12,14-tetraen-5,7-diynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 生成 endiandric acid A methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The endiandric acid cascade. Electrocyclizations in organic synthesis. 4. Biomimetic approach to endiandric acids A-G. Total synthesis and thermal studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a080

文献信息

• Endiandric acid, a novel carboxylic acid from Endiandra introrsa(Lauraceae): X-ray structure determination
  作者：Wickramsinge M. Bandaranayake、James E. Banfield、David St. C. Black、Gary D. Fallon、Bryan M. Gatehouse

  DOI：10.1039/c39800000162

  日期：——

  X-Ray crystal structure analysis shows that endiandric acid, a constituent of the Australian tree Endiandra introrsa, has the novel racemic structure (1), (1RS,3RS,6SR,7SR,10SR,11RS,12RS,13RS)-(6-phenyltetracyclo[5.4.2.03,13010,12]trideca-4,8-dien-11-yl]acetic acid.

  X射线晶体结构分析表明，菊苣酸是澳大利亚树Endiandra introrsa的组成部分，具有新的外消旋结构（1），（1 RS，3 RS，6 SR，7 SR，10 SR，11 RS，12 RS，13 RS）-（6-苯基四环[5.4.2.0 3,13 0 10,12 ]三苯胺基-4,8-​​二烯-11-基]乙酸。
• Banfield, James E.; Black, David St. C.; Collins, David J., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 587 - 608
  作者：Banfield, James E.、Black, David St. C.、Collins, David J.、Hyland, Bernard P. M.、Lee, Jeffrey J.、Pranowo, Siti Rismini

  DOI：——

  日期：——