(1R,3S,5R)-N-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-amine | 24161-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3S,5R)-N-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-amine
• 英文别名: N-prop-2-ynyladamantan-2-amine
• CAS: 24161-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: QMLUZMREWXNMRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline 、 (1R,3S,5R)-N-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-amine 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到(1R,3S,5R)-N-{[1-(2,8-bis(trifluoromethyl)quinoline-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}adamantan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel triazole-linked mefloquine derivatives: Biological evaluation against Plasmodium falciparum

  摘要：

  Using 2,8-bis(trifluoromethyl) quinoline, the pharmacophore of mefloquine, as scaffold, eleven novel triazole-linked compounds have been synthesised by the application of CuAAC chemistry. The in vitro biological activity of the compounds on the Plasmodium falciparum chloroquine-sensitive strain NF54 was then determined. The compounds all showed IC(50)s in the lower mu M range with (1R, 3S, 5R)- N-{[1-( 2,8bis( trifluoromethyl) quinoline-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl] methyl} adamantan-2-amine (29) exhibiting the best activity of 1.00 mu M. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.015
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R)-N-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  连续格拉泽反应 – 炔丙胺与 CO2 的非对映选择性环羧化：双恶唑烷酮二烯及其拓扑化学聚合的绿色催化途径

  摘要：

  提出了一种由CO 2和炔丙胺直接合成双恶唑烷酮二烯的新催化路线。廉价的铜催化剂促进格拉泽偶联和随后的双环化步骤。获得的二烯衍生物在固态下进行聚合，展示了自发拓扑化学聚合的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/d4gc00818a