(S)-3-cyclohexyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide | 1471990-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-cyclohexyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• CAS: 1471990-71-2
• 化学式: C₂₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 427.503
• InChiKey: DIUAVRSGPDPFNA-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲基膦酸二乙酯 、 (S)-3-cyclohexyl-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三氟甲磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化未活化的C（sp 3）-H键的烷基化反应，高效高效地构建手性γ-磷酸-α-氨基酸

  摘要：

  手性γ-膦酰基-α-氨基酸在天然酶的抑制剂以及代谢型谷氨酸受体的激动剂和拮抗剂中起着至关重要的作用。在本文中，开发了一种有效且通用的协议，用于通过Pd催化的AQ定向的α-氨基酸衍生物的C（sp 3）-H烷基化反应来构建手性γ-膦酰基-α-氨基酸。该反应显示出高收率，对映选择性和非对映体比例的亚甲基C（sp 3）–H键与膦酸化的烷基碘之间的反应性，从而可以大规模获得各种具有挑战性且重要的γ-膦酰基-α-氨基酸。同时，还可以成功获得δ-膦酰基-α-氨基酸和δ-膦酰基-丙酸衍生物。合成中的衍生化反应升-AP4和升-phosphinothricin突出了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01779

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。
• Transamidation and Decarbonylation of <i>N</i>-Phthaloyl-Amino Acid Amides Enabled by Palladium-Catalyzed Selective C–N Bond Cleavage
  作者：Hao-Yu Zhang、Xuan-Wen Tao、Li-Na Yi、Zhi-Gang Zhao、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02245

  日期：2022.1.7

  Amides are important functional synthons that have been widely used in the construction of peptides, natural products, and drugs. The C–N bond cleavage provides the direct method for amide conversion. However, amides, especially secondary amides, tend to be chemically inert due to the resonance of the amide bond. Here, we describe an efficient Pd-catalyzed transamidation and decarbonylation of multiamide

  酰胺是重要的功能合成子，已广泛用于构建肽、天然产物和药物。C-N 键断裂提供了酰胺转化的直接方法。然而，由于酰胺键的共振，酰胺，尤其是仲酰胺，往往是化学惰性的。在这里，我们描述了一种高效的 Pd 催化的多酰胺结构分子的转酰胺基和脱羰基，通过 C-N 键裂解具有优异的化学选择性。仲酰胺的转酰胺化和邻苯二甲酰亚胺的脱羰为氨基酸衍生物的修饰提供了有意义的工具。此外，叠氮化和 C(sp 3 )-H 单芳基化的进一步转化强调了这种选择性 C-N 键断裂方法的潜在用途。
• Palladium‐Catalysed C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of C‐Alkyl Glycoamino Acids
  作者：Yichu Liu、Yibing Wang、Wenhao Dai、Wei Huang、Yingxia Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201914184

  日期：2020.2.24

  highly efficient and practical approach for palladium-catalyzed trifluoroacetate-promoted N-quinolylcarboxamide-directed glycosylation of inert β-C(sp3 )-H bonds of N-phthaloyl α-amino acids with glycals under mild conditions. For the first time, C(sp3 )-H activation for glycosylation was achieved to build C-alkyl glycosides. This method facilitates the synthesis of various β-substituted C-alkyl glycoamino

  我们已经开发了一种高效且实用的方法，用于在温和条件下钯催化的N-邻苯二甲酰基α-氨基酸的惰性β-C（sp3）-H键与糖的N-喹啉基羧酰胺定向N-喹啉基羧酰胺定向糖基化反应。第一次，实现了糖基化的C（sp3）-H激活，以建立C-烷基糖苷。该方法促进了各种β-取代的C-烷基糖氨基酸的合成，并提供了糖肽合成的工具。