(2S)-Mdp-c[D-Cys-Gly-Phe(NMe)-L-Cys(NMe)]NH2 | 1217073-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (2S)-Mdp-c[D-Cys-Gly-Phe(NMe)-L-Cys(NMe)]NH2
• 英文别名: (4R,7S,13S)-7-benzyl-13-[[(2S)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2-methylpropanoyl]amino]-5,8-dimethyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triazacyclotetradecane-4-carboxamide
• CAS: 1217073-85-2
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₆S₂
• 分子量: 643.828
• InChiKey: HHWQKBBLSSKBJJ-QKDIEKDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  213
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-N-Me-Cys(StBu)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 N-BOC-S-4-甲基苄基-D-半胱氨酸 、 N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 、 (S)-3-(4-羟基-2,6-二甲基-苯基)-2-甲基-丙酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-Mdp-c[D-Cys-Gly-Phe(NMe)-L-Cys(NMe)]NH2
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化环脑啡肽类似物保持高阿片受体结合亲和力

  摘要：

  为了提高非选择性环状脑啡肽类似物 H-Dmt-c[ d -Cys-Gly-Phe- d (or L )-Cys]NH 2 (Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸)，合成了在 Phe 4和/或 Cys 5残基处 N 甲基化的类似物。与非甲基化亲本肽相比，所有单甲基化和 N-二甲基化类似物通常在所有三种阿片受体上均保持高结合亲和力，并在功能阿片活性测定中保持高阿片激动剂效力。结果表明，这些化合物对单和二 N 甲基化的渐进构象限制没有显着影响体外阿片类药物活性概况。为该系列中构象最受限的类似物 H-Dmt-c[ D -Cys-Gly-Phe(NMe) -L -Cys (NMe)]NH 2 (6)鉴定的低能量构象异构体显示出良好的空间重叠与μ选择性阿片肽JOM-6[H-Tyr-c(S-Et-S)[ D - Cys -Phe- D - Pen]NH的拟议μ受体结合构象中的基本药效部分2 ] (Pen

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2009.00919.x

文献信息

• N-Methylated Cyclic Enkephalin Analogues Retain High Opioid Receptor Binding Affinity
  作者：Grazyna Weltrowska、Irena Berezowska、Carole Lemieux、Nga N. Chung、Brian C. Wilkes、Peter W. Schiller

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00919.x

  日期：2010.2

  peptide JOM‐6 [H‐Tyr‐c(S‐Et‐S)[D‐Cys‐Phe‐D‐Pen]NH2] (Pen = penicillamine) [Mosberg M.I. and Fowler C.B. (2002) J Peptide Res; 60:329–335], in agreement with the moderate μ selectivity determined for this compound. An analogue of 6 containing (2S)‐2‐methyl‐3‐(2,6‐dimethyl‐4‐hydroxyphenyl)propanoic acid [(2S)‐Mdp] in place of Dmt1 was an opioid antagonist with quite high opioid receptor binding affinities

  为了提高非选择性环状脑啡肽类似物 H-Dmt-c[ d -Cys-Gly-Phe- d (or L )-Cys]NH 2 (Dmt = 2',6'-二甲基酪氨酸)，合成了在 Phe 4和/或 Cys 5残基处 N 甲基化的类似物。与非甲基化亲本肽相比，所有单甲基化和 N-二甲基化类似物通常在所有三种阿片受体上均保持高结合亲和力，并在功能阿片活性测定中保持高阿片激动剂效力。结果表明，这些化合物对单和二 N 甲基化的渐进构象限制没有显着影响体外阿片类药物活性概况。为该系列中构象最受限的类似物 H-Dmt-c[ D -Cys-Gly-Phe(NMe) -L -Cys (NMe)]NH 2 (6)鉴定的低能量构象异构体显示出良好的空间重叠与μ选择性阿片肽JOM-6[H-Tyr-c(S-Et-S)[ D - Cys -Phe- D - Pen]NH的拟议μ受体结合构象中的基本药效部分2 ] (Pen