6-(3,4-二甲氧基苯基)-2-萘甲酸 | 106685-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(3,4-二甲氧基苯基)-2-萘甲酸
• 英文名称: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-naphthalene-2-carboxylic acid；6-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 106685-36-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: IICAATBTLIACJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-二甲氧基苯基)-2-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(2-(bis(ethylthio)methyl)pyrrolidin-1-yl)(4-(3-(5-(4-(6-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-naphthoyl)piperazine-1-carbonyl)-2-methoxyphenoxy)propoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的萘基吡咯并苯并二氮杂卓共轭物的合成具有潜在的抗凋亡作用，并具有诱导细胞凋亡的作用。

  摘要：

  设计，合成并评估了具有各种接头结构的新型芳基取代萘C8连接的吡咯并[2,1– c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）共轭物对一组11人的抗癌活性癌细胞系。所有32个结合物显示出抗癌潜力，它们中的一些显示出特别高的活性（0.01-0.19μ中号）。热变性研究显示了相对于DC-81的有效DNA结合能力。在与细胞周期分布有关的生物学活性测定中，这些PBD结合物诱导G 0 / G 1阶段性停滞，也导致p53和caspase-9蛋白水平升高，随后凋亡的细胞死亡。特别地，一种缀合物是该系列中最有希望的候选物，有可能被单独或与现有抗癌疗法组合进行进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium fluoride 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(3,4-二甲氧基苯基)-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-phenylnaphthalenoids and 2-phenylbenzofuranoids as DNA topoisomerase inhibitors and antitumor agents

  摘要：

  Eight 2-phenylnaphthalenoids (2PNs) (3a h) and twenty four 2-phenylbenzofuranoids (2PBF5) (4a-4j, 5a-5j, 6a, 6f-6h) were successfully designed, synthesized and their antiproliferative and in vitro DNA topoisomerase inhibitory activities were evaluated. Nine compounds (four 2PNs and five 2PBFs) showed either Topol or TopoII alpha inhibitory activities. Six compounds (four 2PNs and two 2PBFs) exhibited potent cytotoxicity with IC50 values for 72 h exposure ranging from 0.3 to above 20 mu M against MDA-MB-231, MDA-MB-435, HepG2 and PC3 cell lines. The two 2PBFs displayed comparable and even better antiproliferative as well as TopoII alpha inhibitory activities than 2PNs. Interestingly, the active 2PBFs displayed different mechanisms of TopoII alpha inhibition from that of 2PNs, suggesting that the chromophore scaffold replacement may result in a change of the binding site of inhibitors to TopoII alpha. Furthermore, the mechanisms of antiproliferation on MDA-MB-231 cells indicate that compounds 5a and 5f are promising for further development of anticancer agents. The results of this study reveal that the evolutionary strategy of medicinal chemistry through scaffold hopping is a promising strategy for structure optimization of TopoII alpha inhibitors. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.048

文献信息

• Emulsions comprising at least one retinoid and benzoyl peroxide
  申请人：Mallard Claire

  公开号：US20090318550A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Stable dermatological/cosmetic emulsions useful, e.g., for the treatment of acne vulgaris, contain, formulated into a physiologically acceptable medium, a homogeneous dispersion of at least one dispersed retinoid, dispersed benzoyl peroxide, at least one fatty phase, at least one hydrophilic phase and at least one emulsifier.

  稳定的皮肤科/化妆品乳液，例如用于治疗痤疮，包含至少一种分散的维甲酸类物质、分散的过氧化苯甲酰、至少一种脂肪相、至少一种亲水相和至少一种乳化剂，配制成生理可接受的介质中的均匀分散液。
• Cream gels comprising at least one retinoid and benzoyl peroxide
  申请人：Mallard Claire

  公开号：US20100166852A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to a composition in the form of a cream gel comprising, in a physiologically acceptable medium, at least one dispersed retinoid and dispersed benzoyl peroxide, to its process of preparation and to its use in cosmetics and in dermatology.

  本发明涉及一种以生理可接受的介质为基础的乳霜凝胶组成物，其包含至少一种分散的维甲酸类物质和分散的过氧化苯甲酰，以及其制备方法和在化妆品和皮肤科中的使用。
• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS COMPRISING RETINOIDS, DISPERSED BENZOYL PEROXIDE AND CARRAGEENANS
  申请人：LOUIS Fabienne

  公开号：US20110003894A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Dermatological compositions containing, in a physiologically acceptable medium, at least one retinoid, dispersed benzoyl peroxide and at least one gelling agent of the family of the carrageenans, are useful for treating dermatological conditions and afflictions linked to disorders of cell differentiation and/or proliferation and/or keratinization, notably for treating acne vulgaris.

  含有至少一种视黄醇、分散的过氧化苯甲酰和至少一种卡拉胶家族的凝胶剂的生理可接受介质的皮肤科组合物，对于治疗与细胞分化和/或增殖和/或角化障碍相关的皮肤科疾病和病症，特别是对于治疗痤疮有用。
• Dérivés benzonaphtaléniques, leur procédé de préparation et leur application dans les domaines pharmaceutique et cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES C.I.R.D. Groupement d'Intérêt Economique dit:

  公开号：EP0199636B1

  公开（公告）日：1989-02-08
• COMPOSITION COMPRISING A RETINOID AND BENZOYL PEROXIDE
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT

  公开号：EP2043626A1

  公开（公告）日：2009-04-08