Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranosid | 100017-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranosid
• CAS: 100017-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IYTVGKVOAPBHMB-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid 在 sodium hydroxide 、 ethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl-4-O-benzoyl-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-L-threo-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  具有重要生物学意义的碳水化合物的合成，34. 3 - C-甲基支化的hex-2-enopyranose衍生物的呈递及其糖基三氯乙亚氨酸酯的重排研究

  摘要：

  由L-鼠李糖获得的3- C-甲基支链的L-核糖苷3a在脱水时主要得到不饱和衍生物5a，描述了其从脱水兰卡霉素转化为具有α-L-苏氨酸构型7a的烯烃糖苷。的异头trichloroacetimidates 12获得作为中间体从自由3- Ç -甲基-D-赤己-2- enopyranose 11不显示预期的σ重排的氨基烷基支化的烯糖13，但引线的端基异构体的形成酰化糖胺16。在稍高的温度下，除了16以外，还观察到呋喃糖异构体19的形成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860402