S-[(3S)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate | 252642-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: S-[(3S)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate
• CAS: 252642-42-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: TVVZTSYDVGGOND-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(3S)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(S)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Oral Carbapenems with 1-Methyl-5-oxopyrrolidin-3-ylthio Moiety.

  摘要：

  研究了在C-2位具有1-甲基-5-氧吡咯烷-3-基硫代基团的1β-甲基碳青霉烯化合物的合成及其生物学特性。在2-位具有(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-1-甲基-2-[(R)-1-甲基-5-氧吡咯烷-3-基硫代]-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸酯钠盐及其(S)-异构体的化合物显示出强效且平衡良好的抗菌活性。比较了这两种碳青霉烯化合物的特戊酰氧甲酯在小鼠中的药代动力学参数。这些碳青霉烯化合物在体内的效能与头孢地尼进行了比较。这些酯前药在体内的良好疗效反映了通过口服给药达到母药的高浓度和持续血药水平。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.900
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-1-methyl-2-oxopyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-[(3S)-1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New Oral Carbapenems with 1-Methyl-5-oxopyrrolidin-3-ylthio Moiety.

  摘要：

  研究了在C-2位具有1-甲基-5-氧吡咯烷-3-基硫代基团的1β-甲基碳青霉烯化合物的合成及其生物学特性。在2-位具有(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-羟基乙基]-1-甲基-2-[(R)-1-甲基-5-氧吡咯烷-3-基硫代]-1-碳青霉-2-烯-3-羧酸酯钠盐及其(S)-异构体的化合物显示出强效且平衡良好的抗菌活性。比较了这两种碳青霉烯化合物的特戊酰氧甲酯在小鼠中的药代动力学参数。这些碳青霉烯化合物在体内的效能与头孢地尼进行了比较。这些酯前药在体内的良好疗效反映了通过口服给药达到母药的高浓度和持续血药水平。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.900