3,3-dimethyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazole | 36697-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazole
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4,5-diphenylpyrazole
• CAS: 36697-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: RLJXNGYLBFQXGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazole 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1,2-diphenyl-1-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Electronic excited states of small ring compounds. Cyclopropene and the vinylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00803a071
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 在 iron(III) chloride 、 碘 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3-dimethyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氯化铁 (III) 催化叔炔丙醇的亲核取代和碘-3H-吡唑的合成

  摘要：

  通过 FeCl3/I2 介导的炔丙基取代叔炔醇与对甲苯磺酰肼并随后在温和条件下环化，开发了一种简单明了的方法，用于高效快速地合成碘-3H-吡唑。该方法构成了一种合成各种碘-3H-吡唑的新方法，具有广泛的底物范围和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588362

文献信息

• Synthesis, Structure, and <i>In Vitro</i> Anti-HIV Activity of New Pyrazole, 1,2,4-Thiadiazole, and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Y. A. Al-Soud

  DOI：10.1080/10426500801968003

  日期：2008.9.15

  α,α′-Dichloroazo compounds 6 react with Lewis acid to furnish 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts 4. The cations 4 react with acetylenes, isothiocyanates, isocyanates, and carbodiimides under [3+2]-cycloaddition. The cycloadducts undergo consecutive reactions, e.g., [1,2]-shifts of alkyl groups. The newly synthesized products were evaluated for their anti-HIV-1 and anti-HIV-2 activity in MT-4

  α,α'-二氯偶氮化合物 6 与路易斯酸反应生成 1-(氯代烷基)-1-氮杂-2-氮杂丙二烯盐 4。阳离子 4 与乙炔、异硫氰酸酯、异氰酸酯和碳二亚胺在 [3+2]- 下反应环加成。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]-移位。评估了新合成的产品在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和抗 HIV-2 活性。
• Photoinduced Electron Transfer Reactions of 3,3-Dialkylated 4,5-Diphenyl-3H-Pyrazoles: A New Route to the Formation of the Solvent Adducts
  作者：Yao-Pin Yen、Tseng-Min Huang、Yu-Ping Tseng、Hsuan-Yu Lin、Ching-Cheng Lai

  DOI：10.1002/jccs.200400061

  日期：2004.4

  3,3-Dialkyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazoles undergo readily photoinduced electron transfer (PET) reaction with 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP + ) in acetonitrile to produce cyclopropenes and 2H-pyrroles. During prolonged irradiation, the new ring-closure products derived from 2H-pyrroles as the secondary photoproducts are also produced. However, the corresponding ester analog exhibits different

  3,3-Dialkyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazoles 与 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP + ) 在乙腈中很容易发生光诱导电子转移 (PET) 反应，生成环丙烯和 2H-吡咯。在长时间辐照过程中，还产生了以2H-吡咯为次级光产物的新型闭环产物。然而，相应的酯类似物表现出不同的行为以获得作为主要光产物的环丙烯和作为次要光产物的环丙烯的[2+2]二聚体。提供了不同行为的基本原理。
• Regitz, Manfred; Mathieu, Bernd, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1632 - 1636
  作者：Regitz, Manfred、Mathieu, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Electronic excited states of small ring compounds. Cyclopropene and the vinylcarbene
  作者：J. A. Pincock、R. Morchat、D. R. Arnold

  DOI：10.1021/ja00803a071

  日期：1973.10
• Iron(III) Chloride Catalyzed Nucleophilic Substitution of Tertiary Propargylic Alcohols and Synthesis of Iodo-3H-Pyrazoles
  作者：Xiao-Tao Liu、Zhuang-Ping Zhan、Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Zhao-Ning Tang、Feng Wu

  DOI：10.1055/s-0036-1588362

  日期：——

  straightforward and concise method was developed for the efficient and rapid synthesis of iodo-3H-pyrazoles by the FeCl3/I2-mediated propargylic substitution of tertiary propargylic alcohols with p-toluenesulfonyl hydrazide and subsequent cyclization under mild conditions. The method constitutes a novel approach to the synthesis of various iodo-3H-pyrazoles with a wide substrate scope and in high yields

  通过 FeCl3/I2 介导的炔丙基取代叔炔醇与对甲苯磺酰肼并随后在温和条件下环化，开发了一种简单明了的方法，用于高效快速地合成碘-3H-吡唑。该方法构成了一种合成各种碘-3H-吡唑的新方法，具有广泛的底物范围和高产率。