3,3-dimethyl-1,2-diphenyl-1-cyclopropene | 50555-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1,2-diphenyl-1-cyclopropene
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1,2-diphenylcyclopropene；1,2-Diphenyl-3,3-dimethyl-cyclopropen；3,3-Dimethyl-1,2-dibenzoylcyclopropan；3,3-Dimethyl-1,2-diphenyl-cyclopropen；1,2-Diphenyl-3,3-dimethylcyclopropen；3,3-Dimethyl-1,2-diphenylcyclopropan；(3,3-Dimethyl-2-phenyl-1-cyclopropenyl)-benzene；(3,3-dimethyl-2-phenylcyclopropen-1-yl)benzene
• CAS: 50555-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: QUIRCZSUYVLXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36 °C
• 沸点：
  298.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1,2-diphenyl-1-cyclopropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-methyl-1,2-diphenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vinyl substituent effects in the peracid oxidation of cyclopropenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00825a014
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酰二氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-1,2-diphenyl-1-cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrasubstituted cyclopropenes and medium to large carbocyclic alkenes by the intramolecular reductive coupling of diketones with titanium trichloride-lithium aluminum hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00412a046

文献信息

• Radical hydroformylation and hydrogenation of cyclopropenes with HCo(CO)4 and HMn(CO)5
  作者：Theodore E. Nalesnik、John H. Freudenberger、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86753-4

  日期：1982.9

  The results of a study of the reactions of HCo(CO)4 and HMn(CO)5 with a variety of a substituted cyclopropenes are consistent with the formation of the intermediate caged radical pairs; recombination in the cage of the radical pair leads to hydroformylation, and cage escape leads to hydrogenation. Steric factors play an important role in determining rates as well as the stereochemistry of the products

  对HCo（CO）4和HMn（CO）5与各种取代的环丙烯的反应的研究结果与中间笼形自由基对的形成是一致的。自由基对的笼子中的重组导致加氢甲酰化，而笼子逃逸导致加氢。立体因素在确定速率以及产品的立体化学方面起着重要作用。
• Olefin reactions with HMn(CO)5: Product selectivity by micelle sequestering
  作者：Yasushi Matsui、Milton Orchin

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80045-x

  日期：1983.3

  The reaction of HMn(CO)5 with certain cyclopropenes when carried out in a detergent medium gives a different mixture of hydroformylated and hydrogenated products than is obtained when the same reaction is carried out in a homogeneous medium. These results are consistent with the intermediacy of caged geminate radical pairs whose escape from the cage is retarded by micelle sequestering.

  在洗涤剂介质中进行的HMn（CO）5与某些环丙烯的反应与在均相介质中进行的相同反应得到的氢甲酰化产物和氢化产物的混合物不同。这些结果与笼形的自由基自由基对的中间相一致，这些自由基对从笼中的逃逸被胶束螯合所阻止。
• Stoichiometric hydroformylation with HMn(CO)5
  作者：Theodore E. Nalesnik、Milton Orchin

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89027-0

  日期：1981.12

  We report here the first example of a stoichiometric hydroformylation using HMn(CO)5. Treatment of a hexane solution of 1,2-diphenyl-3,3-dimethylcyclopropene with HMn(CO)5 at 55°C gave after 5 h a 27% yield of aldehydes, 87% cis and 13% trans. The other major products were cis-(87%)-, and trans-(13%)-1,2-diphenyl-3,3-dimethylcyclopropane. Evidence for a radical intermediate is presented.

  我们在这里报告使用HMn（CO）5进行化学计量加氢甲酰化的第一个示例。在55℃下用HMn（CO）5处理1，2-二苯基-3，3-二甲基环丙烯的己烷溶液在5小时后得到27％的醛收率，87％的顺式收率和13％的反式收率。其他主要产物是顺式-（87％）-和反式-（13％）-1,2-二苯基-3,3-二甲基环丙烷。提出了一个自由基中间体的证据。
• Photoinduced Electron Transfer Reactions of 3,3-Dialkylated 4,5-Diphenyl-3H-Pyrazoles: A New Route to the Formation of the Solvent Adducts
  作者：Yao-Pin Yen、Tseng-Min Huang、Yu-Ping Tseng、Hsuan-Yu Lin、Ching-Cheng Lai

  DOI：10.1002/jccs.200400061

  日期：2004.4

  3,3-Dialkyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazoles undergo readily photoinduced electron transfer (PET) reaction with 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP + ) in acetonitrile to produce cyclopropenes and 2H-pyrroles. During prolonged irradiation, the new ring-closure products derived from 2H-pyrroles as the secondary photoproducts are also produced. However, the corresponding ester analog exhibits different

  3,3-Dialkyl-4,5-diphenyl-3H-pyrazoles 与 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPP + ) 在乙腈中很容易发生光诱导电子转移 (PET) 反应，生成环丙烯和 2H-吡咯。在长时间辐照过程中，还产生了以2H-吡咯为次级光产物的新型闭环产物。然而，相应的酯类似物表现出不同的行为以获得作为主要光产物的环丙烯和作为次要光产物的环丙烯的[2+2]二聚体。提供了不同行为的基本原理。
• Untiedt, Sven; Meijere, Armin de, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1511 - 1516
  作者：Untiedt, Sven、Meijere, Armin de

  DOI：——

  日期：——

表征谱图