2-methyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid | 58076-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid
• 英文别名: α-p-Tolylmercapto-isobuttersaeure；p-Tolylthiodimethylessigsaeure；2-Methyl-2-[(4-methylphenyl)thio]-Propanoicacid；2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 58076-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: SYQQDLZCWDIHNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDREANI F.; ANDRISANO R.; ANDREANI A., FARMACO ED. SCI , 1975, 30, NO 10, 847-858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 1,10-菲罗啉 、 硫酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-methyl-2-(p-tolylthio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C–S键形成的选择性自由基-自由基交叉偶联：获得α-烷基硫腈的途径† •

  摘要：

  通过硫杂基和异丁腈基之间的选择性交叉偶联，开发了一种新的形成CS键的方法。使用这种策略，从碱性起始原料合成了一系列有价值的α-烷基硫腈衍生物。EPR和XAFS进行了初步的机理研究，结果表明，瞬变的噻吩基可以被铜催化剂稳定成持久的催化剂。因此，在持久的自由基效应的基础上，这项工作成功地实现了噻吩基和异丁腈基之间的选择性基-自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c8cc02371a

文献信息

• Carminati,G. et al., Bollettino Chimico Farmaceutico, 1963, vol. 102, p. 522 - 540
  作者：Carminati,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Andreani; Andrisano; Andreani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 10, p. 847 - 858
  作者：Andreani、Andrisano、Andreani

  DOI：——

  日期：——
• JANCZEWSKI, M.;JANOWSKI, W., ANN. UMCS, 1976XXXX1977X0X0, 31-32, 333-354
  作者：JANCZEWSKI, M.、JANOWSKI, W.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed selective radical–radical cross-coupling for C–S bond formation: an access to α-alkylthionitriles
  作者：Caihong Zheng、Fangling Lu、Hanwei Lu、Jie Xin、Yi Deng、Dali Yang、Shengchun Wang、Zhiliang Huang、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc02371a

  日期：——

  A new protocol for C–S bond formation was developed by selective cross-coupling between a thiyl radical and an isobutyronitrile radical. Using this strategy, a series of valuable α-alkylthionitrile derivatives were synthesized from basic starting materials. Preliminary mechanistic investigation was performed by EPR and XAFS, revealing that the transient thiyl radical could be stabilized by a copper

  通过硫杂基和异丁腈基之间的选择性交叉偶联，开发了一种新的形成CS键的方法。使用这种策略，从碱性起始原料合成了一系列有价值的α-烷基硫腈衍生物。EPR和XAFS进行了初步的机理研究，结果表明，瞬变的噻吩基可以被铜催化剂稳定成持久的催化剂。因此，在持久的自由基效应的基础上，这项工作成功地实现了噻吩基和异丁腈基之间的选择性基-自由基交叉偶联。
• ANDREANI F.; ANDRISANO R.; ANDREANI A., FARMACO ED. SCI <FSTE-AI>, 1975, 30, NO 10, 847-858
  作者：ANDREANI F.、 ANDRISANO R.、 ANDREANI A.

  DOI：——

  日期：——