9,10-dimethoxy2,3,6,7-tetrahydrobenzoquinolizin-4(4H)-one | 37659-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 9,10-dimethoxy2,3,6,7-tetrahydrobenzoquinolizin-4(4H)-one
• 英文别名: 9,10-dimethoxy-2,3,6,7-tetrahydropyrido[2,1-a]isoquinolin-3-one；9,10-dimethoxy-2,3,6,7-tetrahydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one；9,10-dimethoxy-2,3,6,7-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-4-one；9,10-Dimethoxy-2,3,6,7-tetrahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
• CAS: 37659-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: LKFUGZWUJCABBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>glutarimide 在 正丁基锂 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-dimethoxy2,3,6,7-tetrahydrobenzoquinolizin-4(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Parham型环化和亲核加成-N-酰基亚胺离子环化序列用于构建异喹啉核

  摘要：

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01321-4

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• Studies Dealing with Thionium Ion Promoted Mannich Cyclization Reactions
  作者：Albert Padwa、Alex G. Waterson

  DOI：10.1021/jo991414h

  日期：2000.1.1

  six-membered alkylthio-substituted lactams as transient intermediates. Further reaction of the alkylthio-substituted lactam with DMTSF generates an N-acyliminium ion, which undergoes cyclization with the tethered aromatic ring to produce an azapolycyclic ring system. Related cyclization sequences occur when amido thioacetals possessing simple olefinic tethers were used. The overall procedure represents an efficient

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。
• Parham-type cyclization and nucleophilic addition - N-acyliminium ion cyclization sequences for the construction of the isoquinoline nucleus
  作者：M.Isabel Collado、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01321-4

  日期：1996.8

  Efficient methodologies based on the nucleophilic addition-N-acyliminium ion cyclization and the Parham-type cyclization sequences of N-phenethylimides 1 and 2 are reported for the synthesis of a variety of heterocyclic systems: benzo[a]quinolizidones and their 2-oxa analogs, isoindoloisoquinolones, dibenzo[a,h]quinolizidones, thiazolo-, oxazolo-, and imidazolo [4,3-a]isoquinolones.

  据报道，基于亲核加成-N-酰基亚胺离子环化和N-苯乙基酰亚胺1和2的Parham型环化序列的有效方法学用于各种杂环系统的合成：苯并[a]喹啉并及其2-氧杂类似物，异吲哚异喹诺酮类，二苯并[a，h]喹诺酮，噻唑-，恶唑-和咪唑并[4,3-a]异喹啉。
• Synthesis and stereochemical study of cis- and trans-1-(3′-substituted-propyl)benzo[a]quinolizidine
  作者：Jenõ Kóbor、Pál Sohár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85022-5

  日期：1994.4

  From 1-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline with methyl or ethyl acrylate or with acrylonitrile, via Michael addition products, cis- and trans-1-(3′-substituted-propyl)benzo[a]quinolizidinones and quinolizidines were prepared. The relative configurations and the predominant conformations were determined by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, with the application of DR, DNOE and 2D HSC measurements

  由1-甲基-6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉与丙烯酸甲酯或丙烯酸乙酯或与丙烯腈经迈克尔加成产物，形成顺式和反式-1-（3'-取代-丙基）苯并[a]喹喔啉酮制备了喹喔啉类药物。借助DR，DNOE和2D HSC测量，通过1 H和13 C NMR光谱测定相对构型和主要构象。
• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，