(S)-1-苄基-3-吡咯烷-3-d | 1246182-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄基-3-吡咯烷-3-d
• 英文名称: (S)-1-benzyl-3-pyrrolidine-3-d
• CAS: 1246182-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 162.239
• InChiKey: CWEGCQIIDCZZED-VGERMBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-3-吡咯烷-3-d 在 D-葡萄糖 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzylpyrrolidin-4-d-3-ol 、 (3S,4R)-1-benzylpyrrolidin-4-d-3-ol 、 (R)-1-benzylpyrrolidin-3-d-3-ol 、 (S)-3-羟基-1-苄基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  不断发展的P450pyr羟化酶可在非活化碳原子上实现高度对映选择性的羟化反应。

  摘要：

  首次证明了单加氧酶的定向进化以实现在非活化碳原子上的羟基化反应具有非常高的对映选择性，其中通过测定酶结构，迭代饱和诱变和高通量筛选获得了P450pyr羟化酶的三重突变体。基于MS的ee分析，可将N-苄基吡咯烷羟基化为（S）-N-苄基3-羟基吡咯烷的产物ee从53％增加至98％。

  DOI：

  10.1039/c2cc30779k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-3-bromopyrrolidine 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(S)-1-苄基-3-吡咯烷-3-d
  参考文献：
  名称：

  基于质谱的高通量方法测定酶催化的羟基化反应的对映选择性

  摘要：

  最高速度：一种准确，灵敏，高通量且简单的方法来测量酶催化的羟基化反应的ee值（请参见方案）是基于对映纯或对映体富集的氘化底物的使用和质谱检测。

  DOI：

  10.1002/anie.201001772