4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine | 54806-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-methoxy-6-(4-methoxy-phenyl)-pyrimidin-2-ylamine
• CAS: 54806-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00834418
• 分子量: 231.254
• InChiKey: DJEDPWCCVQXUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl((2-chloro-5-vinylphenyl)sulfonyl)carbamate 、 4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-Chloro-5-ethenylphenyl)sulfonyl-3-[4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的新型磺酰脲类衍生物：化学合成、生物学评价和计算研究。

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 是一种全球性的健康威胁，在其悠久的历史中已经折磨着人类，因此迫切需要开发新型抗菌剂。本研究设计并合成了 21 种含有苯基-5-乙烯基和嘧啶基-4-芳基部分的新型磺酰脲类衍生物，其中 9 种化合物对革兰氏阳性菌具有抑制作用：MRSA（朝阳临床分离株）、金黄色葡萄球菌 ATCC6538、耐万古霉素肠球菌 309 (VRE-309) 和枯草芽孢杆菌 ATCC 6633。尤其是，9i 和 9q 对四种细菌菌株表现出抑制活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 0.78-1.56 μg/mL ，以及相当多的其他 MRSA 临床菌株，MIC 为 0.78 μg/mL，优于阳性对照万古霉素（MIC 为 1 μg/mL）和甲氧西林（MIC >200 μg/mL）。这是磺酰脲类衍生物首次被确定为针对不同 MRSA 临床分离株的有希望的抑制剂。此外，所有合成化合物对白色念珠菌的

  DOI：

  10.3390/antibiotics12020323
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine 、 甲醇 在 sodium 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以63.26%的产率得到4-methoxy-6-(4-methoxyphenyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel isocytosine derivatives as xanthine oxidase inhibitors from a set of virtual screening hits

  摘要：

  In recent years, xanthine oxidase has emerged as an important target not only for gout but also for cardiovascular and metabolic disorders involving hyperuricemia. Contrary to popular belief, recent clinical trials with uricosurics have demonstrated that enhanced excretion of uric acid is, by itself, not adequate to treat hyperuricemia; simultaneous inhibition of production of uric acid by inhibition of xanthine oxidase is also important. Virtual screening of in-house synthetic library followed by in vitro and in vivo testing led to the identification of a novel scaffold for xanthine oxidase inhibition. In vitro activity results corroborated the results from molecular docking studies of the virtual screening hits. The isocytosine scaffold maintains key hydrogen bonding and pi-stacking interactions in the deep end of the xanthine-binding pocket, which anchors it in an appropriate pose to inhibit binding of xanthine and shows promise for further lead optimization using structure-based drug design approach. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.019