3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine | 56107-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrazine, 3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-
• CAS: 56107-76-7
• 化学式: C₉H₇ClN₄
• 分子量: 206.634
• InChiKey: MGDFWWXWQHLEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以30.1%的产率得到3-(4-氯苯基)-6-甲基-1,6-二氢-1,2,4,5-四嗪
  参考文献：
  名称：

  Hu, Wei-Xiao; Xu, Feng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 797 - 799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 4-氯苯亚胺酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以32.5%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  某些不对称3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪的合成，结构

  摘要：

  合成了一系列新的不对称的3-苯基-6-苄基-1,2,4,5-四嗪衍生物10a-i，并通过IR，NMR，MS和元素分析对其进行了表征。的结构图4a，10C，10D和10H通过X射线晶体学，其具有分子间CHN，CH-CL，CH-II和II-II相互作用分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450628

文献信息

• Installation of Minimal Tetrazines through Silver-Mediated Liebeskind–Srogl Coupling with Arylboronic Acids
  作者：William D. Lambert、Yinzhi Fang、Subham Mahapatra、Zhen Huang、Christopher W. am Ende、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jacs.9b08677

  日期：2019.10.30

  typically re-lies on linkers that can negatively impact the physiochemical properties of conjugates. Cross-coupling with arylboronic acids and a new reagent, 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz), proceeds under mild, PdCl2(dppf)-catalyzed conditions to introduce minimal, linker-free te-trazine functionality. Safety considerations guided our design of b-Tz which can be prepared on decagram

  描述了通过 Ag 介导的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联的第一个例子安装最小 6-甲基四嗪-3-基的一般方法。生物正交四嗪在复杂分子上的连接通常依赖于会对偶联物的理化性质产生负面影响的接头。与芳基硼酸和新试剂 3-((p-biphenyl-4-ylmethyl)thio)-6-methyltetrazine (b-Tz) 的交叉偶联在温和的 PdCl2(dppf) 催化条件下进行，以引入最少的、无接头的四嗪功能。安全考虑指导我们设计 b-Tz，它可以在十克规模上制备，无需处理肼，也不会形成挥发性、高氮四嗪副产物。用 Ag2O 介体替代 Liebeskind-Srogl 交叉偶联中使用的常规 Cu(I) 盐，可在广泛的芳基和杂芳基硼酸库中获得更高的产量，并改善对荧光四嗪-BODIPY 偶联物的访问。以高产率合成了结合 6-甲基四嗪基功能的 MAGL 共价探针，并在活细胞中标记了内源性
• Hu, Wei-Xiao; Xu, Feng, Journal of Chemical Research, 2006, # 12, p. 797 - 799
  作者：Hu, Wei-Xiao、Xu, Feng

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structures of some unsymmetrical 3,6-disubstituted-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Wei-Xiao Hu、Feng Xu

  DOI：10.1002/jhet.5570450628

  日期：2008.11

  A series of new unsymmetrical 3-phenyl-6-benzyl-1,2,4,5-tetrazine derivatives 10a-i were synthesized and characterized by IR, NMR, MS, and element analysis. The structures of 4a, 10c, 10d and 10h were analyzed by X-ray crystallography, which had intermolecular C-H-N, C-H-Cl, C-H-II and II-II interactions.

  合成了一系列新的不对称的3-苯基-6-苄基-1,2,4,5-四嗪衍生物10a-i，并通过IR，NMR，MS和元素分析对其进行了表征。的结构图4a，10C，10D和10H通过X射线晶体学，其具有分子间CHN，CH-CL，CH-II和II-II相互作用分析。